5-benzylidene-1'-ethyl-4',5',6'-trimethoxyspiro[furan-2,3'-indole]-2'-one | 1311388-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-benzylidene-1'-ethyl-4',5',6'-trimethoxyspiro[furan-2,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1311388-56-3
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: WMHYLVYBVWMHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-1'-ethyl-4',5',6'-trimethoxyspiro[furan-2,3'-indole]-2'-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到1'-ethyl-4,5-dihydro-4',5',6'-trimethoxy-5-benzylidenespiro[furan-2(3H),3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化体系用于富电子共轭二烯的区域选择性还原和涉及π-烯丙基镍中间体的烯丙基酯的还原裂解

  摘要：

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100612
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-3,4-二甲氧基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-benzylidene-1'-ethyl-4',5',6'-trimethoxyspiro[furan-2,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindoles 的合成、骨架重排和生物活性：逐步 C-Piancatelli 重排的探索

  摘要：

  在我们先前研究的基础上，研究了2-呋喃基甲醇转化为螺呋喃吲哚的范围，以及螺[呋喃-羟吲哚]和螺[噻吩-羟吲哚]的骨架重排。螺[呋喃-羟吲哚]通过涉及4π-电子系统的旋转电环化的机制热重排成螺[戊烯酮-羟吲哚]。计算电环化步骤的自由能以解释立体化学结果。相比之下，spiro[thieno-oxindoles] 在酸性条件下重排为 thieno[2,3-c] quinolin-4-ones，涉及有趣的二烯酮-苯酚样机制。2-呋喃基甲醇转化为螺[戊烯酮-羟吲哚] 似乎是第一个逐步的 C-Piancatelli 重排。对螺环吲哚产品进行了生物学评价，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301238

文献信息

• A Novel Entry to Spirofurooxindoles Involving Tandem Dearomatization of Furan Ring and Intramolecular Friedel- Crafts Reaction
  作者：Biao-Lin Yin、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100034

  日期：2011.8

  A copper sulfate pentahydrate-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction using an oxocarbenium species derived from a furan ring as the alkylating agent was developed for the first time. By using this protocol, spirofurooxindoles 9 with multi-reactive sites were synthesized simply and concisely. In addition, selective hydrogenation of the endo-cyclic double bond and full hydrogenation of the

  首次开发了使用五水合硫酸铜催化的分子内Friedel-Crafts反应，该反应使用衍生自呋喃环的氧碳鎓类作为烷基化剂。通过使用该协议，具有多个反应位点的螺呋喃氧吲哚9可以简单，简明地合成。此外，选择性加氢内切-环状双键和全氢化内切和外切spirofurooxindoles的-环双键9提供spirofurooxindoles 11和12，分别。
• Access to fused pyrroles via the reaction of spiro-dienyl ethers with amines involving a chemoselective skeletal rearrangement
  作者：Xiaoyu Zhang、Li Huang、Hui Peng、Fanghua Ji、Xuehui Li、Biaolin Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.084

  日期：2014.8

  Under metal-free conditions, the reaction of spiro-dienyl ethers, derived from furan derivatives, with aromatic amines provided fused pyrroles. The reaction proceeded through an interesting and chemoselective skeletal rearrangement and provided an alternative protocol for the construction of pyrrole rings from furan derivatives.

  在无金属的条件下，衍生自呋喃衍生物的螺二烯基醚与芳香胺的反应提供了稠合的吡咯。该反应通过有趣的和化学选择性的骨架重排进行，并提供了由呋喃衍生物构建吡咯环的替代方案。
• Metal-Free Rearrangement of Spirofurooxindoles into Spiropentenoneoxindoles and Indoles: Implications for the Mechanism and Stereochemistry of the Piancatelli Rearrangement
  作者：Biaolin Yin、Li Huang、Xiujun Wang、Jianchao Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201200850

  日期：2013.2.1

  Spirofurooxindoles derived from α-furylcarbinols were rearranged into spirocyclopentenoneoxindoles exclusively or as a mixture of spirocyclopentenoneoxindoles and indoles under different reaction conditions. Along with our previous studies, the stepwise C-Piancatelli rearrangement has been presented for the first time.

  在不同的反应条件下，将衍生自α-呋喃基甲醇的螺呋喃新吲哚专门或以螺环戊烯酮吲哚和吲哚的混合物重排为螺环戊烯酮吲哚。与我们以前的研究一起，逐步提出了C- Piancatelli逐步重排。