(5Z,8Z,14Z)-11-Hydroxy-icosa-5,8,14-trien-12-ynoic acid methyl ester | 96188-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,14Z)-11-Hydroxy-icosa-5,8,14-trien-12-ynoic acid methyl ester
• CAS: 96188-16-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: LUYBXCIOGKOIMC-MXHOSRSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,14Z)-11-Hydroxy-icosa-5,8,14-trien-12-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -110.0~-78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 (5Z,8Z,12Z,14Z)-11-Hydroperoxy-icosa-5,8,12,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  优先形成的8表-前列腺素2α经由由环化仿生相应内过氧化物

  摘要：

  在氧引线的存在下1,2-二氧戊环14a和14b的均裂脱汞优先地endoperoxidee 17（差向异构体都在C *），其在还原得到8- -前列腺素˚F 2α和C（15）差向异构体，其结果是与先前的机械建议一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91105-0
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-undec-10-en-4,7-diynyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 Lindlar's catalyst lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 (5Z,8Z,14Z)-11-Hydroxy-icosa-5,8,14-trien-12-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  优先形成的8表-前列腺素2α经由由环化仿生相应内过氧化物

  摘要：

  在氧引线的存在下1,2-二氧戊环14a和14b的均裂脱汞优先地endoperoxidee 17（差向异构体都在C *），其在还原得到8- -前列腺素˚F 2α和C（15）差向异构体，其结果是与先前的机械建议一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91105-0