(S)-(-)-2,6-dimethyl-7-(phenylmethoxy)-2-heptene | 180692-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2,6-dimethyl-7-(phenylmethoxy)-2-heptene
• 英文别名: [(2S)-2,6-dimethylhept-5-enoxy]methylbenzene
• CAS: 180692-64-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: AELLHPKZDLHVFJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2,6-dimethyl-7-(phenylmethoxy)-2-heptene 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (2R)-2-methyl-5-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)heptanal
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenone Construction by Intramolecular Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of (+)-Cassiol

  摘要：

  We report new procedures for stereoselective cyclopentene and cyclohexenone construction employing the alkylidene carbene C-H insertion reaction. Described are diastereoselective insertion into methylene and enantiospecific insertion into methine C-H bonds. The latter case leads directly to the enantioselective synthesis of (+)-cassiol (1).

  DOI：

  10.1021/jo960973a
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.5h， 以95%的产率得到(S)-(-)-2,6-dimethyl-7-(phenylmethoxy)-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenone Construction by Intramolecular Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of (+)-Cassiol

  摘要：

  We report new procedures for stereoselective cyclopentene and cyclohexenone construction employing the alkylidene carbene C-H insertion reaction. Described are diastereoselective insertion into methylene and enantiospecific insertion into methine C-H bonds. The latter case leads directly to the enantioselective synthesis of (+)-cassiol (1).

  DOI：

  10.1021/jo960973a

文献信息

• Cyclohexenone Construction by Intramolecular Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of (+)-Cassiol
  作者：Douglass F. Taber、Robert P. Meagley、Douglas J. Doren

  DOI：10.1021/jo960973a

  日期：1996.1.1

  We report new procedures for stereoselective cyclopentene and cyclohexenone construction employing the alkylidene carbene C-H insertion reaction. Described are diastereoselective insertion into methylene and enantiospecific insertion into methine C-H bonds. The latter case leads directly to the enantioselective synthesis of (+)-cassiol (1).