1-diazo-7-[N-(trifluoroacetyl)amino]heptan-2-one | 417705-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-diazo-7-[N-(trifluoroacetyl)amino]heptan-2-one
• 英文别名: N-(7-diazo-6-oxoheptyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 417705-75-0
• 化学式: C₉H₁₂F₃N₃O₂
• 分子量: 251.208
• InChiKey: MHGMSAWCDYTEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-7-[N-(trifluoroacetyl)amino]heptan-2-one 在 barium dihydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of ammonium ylides produced by intramolecular reaction of catalytically generated metal carbenoids. Part 1. Synthesis of cyclic amines

  摘要：

  循环胺通过铵亚胺的[2,3]-重排反应得到，铵亚胺是通过与烯基胺相连的铜羧肽的分子内反应生成的。铜(II)乙酰乙酮是从二氮酮前体生成羧肽/亚胺的最佳催化剂，反应必须在高温下进行，以获得合理的反应速率和高产率。该反应已用于合成五到八员环的循环胺。在底物具有连接二氮基与烯基胺的桥梁上的取代基的情况下，串联亚胺的形成和重排能高产率地生成预期的2,5-二烷基吡咯烷酮或2,6-二烷基哌啶酮，但获得的二面角控制水平较低。针对含有亲核烯基胺取代基的二氮酮的合成，开发了两种新方法。第一种方法涉及烯基胺对不饱和二氮酮的共轭加成，产率高但适用范围有限。另一种通用序列包括氮的保护、α-二氮酮的形成、去保护和烯基化，可用于合成所需的底物，以促进分子内的串联亚胺形成和重排反应。

  DOI：

  10.1039/b108179a
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 1-diazo-7-[N-(trifluoroacetyl)amino]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of ammonium ylides produced by intramolecular reaction of catalytically generated metal carbenoids. Part 1. Synthesis of cyclic amines

  摘要：

  循环胺通过铵亚胺的[2,3]-重排反应得到，铵亚胺是通过与烯基胺相连的铜羧肽的分子内反应生成的。铜(II)乙酰乙酮是从二氮酮前体生成羧肽/亚胺的最佳催化剂，反应必须在高温下进行，以获得合理的反应速率和高产率。该反应已用于合成五到八员环的循环胺。在底物具有连接二氮基与烯基胺的桥梁上的取代基的情况下，串联亚胺的形成和重排能高产率地生成预期的2,5-二烷基吡咯烷酮或2,6-二烷基哌啶酮，但获得的二面角控制水平较低。针对含有亲核烯基胺取代基的二氮酮的合成，开发了两种新方法。第一种方法涉及烯基胺对不饱和二氮酮的共轭加成，产率高但适用范围有限。另一种通用序列包括氮的保护、α-二氮酮的形成、去保护和烯基化，可用于合成所需的底物，以促进分子内的串联亚胺形成和重排反应。

  DOI：

  10.1039/b108179a

文献信息

• Intramolecular generation and rearrangement of ammonium ylides from copper carbenoids: a general method for the synthesis of cyclic amines
  作者：J. Stephen Clark、Paul B. Hodgson

  DOI：10.1039/c39940002701

  日期：——

  Tandem intramolecular formation and [2,3]-sigmatropic rearrangement of ammonium ylides from copper carbenoids is a general method for the preparation of cyclic amines.

  由铜类铜化合物形成的串联分子内形成和铵化铵的[2,3]-σ重排是制备环胺的一般方法。