3-[allyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-N-methoxy-N-methylpropionamide | 944413-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[allyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-N-methoxy-N-methylpropionamide
• CAS: 944413-28-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 326.417
• InChiKey: MRSONBGNRQYQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[allyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-N-methoxy-N-methylpropionamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-hydroxymethyl-3-(3-methylbutyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methyl-proline (OHMePro), a Component of Polyoxypeptins, and Relatives Using OHMePro Itself as a Catalyst

  摘要：

  An efficient synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (OHMePro), a component of polyoxypeptins, and relatives was achieved, in which an intramolecular asymmetric aldol reaction of the ketoaldehyde using OHMePro itself as an organocatalyst constitutes a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0706004
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 、 N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以28 g的产率得到3-[allyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-N-methoxy-N-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methyl-proline (OHMePro), a Component of Polyoxypeptins, and Relatives Using OHMePro Itself as a Catalyst

  摘要：

  An efficient synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (OHMePro), a component of polyoxypeptins, and relatives was achieved, in which an intramolecular asymmetric aldol reaction of the ketoaldehyde using OHMePro itself as an organocatalyst constitutes a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0706004