1-methyl-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1175017-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1175017-41-0
• 化学式: Br*C₁₆H₂₃N₂
• 分子量: 323.276
• InChiKey: AIJRHSLJPRXWMD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures, and catalytic activities of (κ2-C,N)-palladacycles bearing imidazol-2-ylidenes

  摘要：

  Quaternisation of methylimidazole (1) by methyl substituted benzyl bromides afforded imidazolium salts (2) which were converted to (kappa(2)-C, N)-palladacycles bearing imidazol-2-ylidenes 6 or 7, by either in situ deprotonation or via Ag-NHC intermediate (3), using the bridged palladacycles 4 or 5, respectively. The palladacycles 6 and 7 were characterized by elemental analysis; NMR spectroscopy and the molecular structure of 6c and 7c were determined by X-ray crystallography. The complexes 6 and 7 display high activity in Suzuki-Miyaura coupling of a range of aryl bromides. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.03.034
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2,3,4,5,6,-pentamethylbenzyl bromide 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-methyl-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾连接的席夫碱钯环的合成，表征和催化活性

  摘要：

  一系列ñ -杂环卡宾（NHC）连接的席夫碱钯化合物是由反应合成μ -acetato桥接席夫碱钯环（PDL 1-2与咪唑鎓盐）（AC）。使用1 H NMR，13 C NMR，红外光谱，MS分析和一种复合物（PdL 1）的单晶X射线衍射对新的NHC连接的巴拉达环进行了全面表征。进一步探索了钯环的催化应用，以实现芳基溴化物与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。确定新的二聚亚胺亚胺-Palladacycle（PdL 2）在本研究中的偶联化合物中表现出最高的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120360

文献信息

• The role of N-heterocyclic carbene substituents on ruthenium(II) complexes in the catalytic transfer hydrogenation of acetophenone
  作者：Muhammet Emin GÜNAY、Gülcan GENÇAY ÇOĞAŞLIOĞLU

  DOI：10.3906/kim-1506-15

  日期：——

  The novel ruthenium(II) complexes [RuCl$_2}$(NHC)($p$-cymene)], \textbf3a}--\textbfe}, containing 1-alkyl-3-benzylimidazol-2-ylidene ligands were prepared. All synthesized compounds were characterized by NMR spectroscopy and elemental analyses. Ru(II)-NHC complexes were tested as catalysts for the transfer hydrogenation of acetophenone, showing modest to high activity in this reaction. The results revealed that efficiencies depend on the substituents of the benzene ring of the benzyl on the N atom of the NHC ring.

  含1-烷基-3-苄基咪唑啉-2-亚基配体的新型钌(II)配合物[RuCl$_2}$(NHC)($p$-枯烯)]，**3a**--**e**，已被制备。所有合成的化合物均通过核磁共振波谱和元素分析进行了表征。钌(II)-NHC配合物被测试为乙酰苯的转移氢化反应的催化剂，显示出适中至高的活性。结果表明，效率取决于NHC环上N原子上的苄基苯环的取代基。