2-((2R,4S,5S)-5-((S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methylhexyl)-4-methyltetra-hydrofuran-2-yl)ethanol | 1420766-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((2R,4S,5S)-5-((S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methylhexyl)-4-methyltetra-hydrofuran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,4S,5S)-5-[(5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhexyl]-4-methyloxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 1420766-59-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃Si
• 分子量: 482.779
• InChiKey: XLNRTDFKQIUKSO-VZTVMPNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4S,5S)-5-((S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methylhexyl)-4-methyltetra-hydrofuran-2-yl)ethanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (S)-((4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl)-6-((2S,3S,5R)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的正式合成

  摘要：

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.075
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 55.26h， 生成 2-((2R,4S,5S)-5-((S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methylhexyl)-4-methyltetra-hydrofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的正式合成

  摘要：

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.075

文献信息

• Formal synthesis of amphidinin B
  作者：Palakodety Radha Krishna、Kadimi Anitha、Galla Raju

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.075

  日期：2013.2

  An efficient, convergent, and highly stereoselective formal synthesis of amphidinin B (1) is reported herein. In Amphidinin B both C10–C21 (4) and C1–C9 (5) fragments were derived from geraniol 6 and mono-PMB ether of 1,4-butane diol 7 in 19 and 9 steps, respectively. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, Evans aldol, Julia olefination, oxa-Michael, Keck allylation

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。