ethyl (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyrate | 147963-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyrate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 147963-63-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: AJDPDEIJZNBIPL-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyrate 在 TEA 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(2S,5R)-6,6-diethoxy-5-(4-methoxyphenoxy)hexan-2-yl] (E,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the (−)-(6R,11R,14S)-Isomer of Colletallol

  摘要：

  The total synthesis of the (-)-(6R,11R,14S)-isomer of colletallol was achieved in 15 steps. The key steps of the sequence were the building of the macrocycle via two consecutive Wittig reactions, the first intermolecular and the second intramolecular, instead of the classical macrolactonization methods.

  DOI：

  10.1021/jo970020s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到ethyl (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的哈米霉素E合成研究：玉米烯醇异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  通过采用邻位平板化甲酰化，Barbier烯丙基化，Julia - Kocienski烯烃化，Mitsunobu酯化和闭环复分解（RCM）反应，研究了14元大环内酯类金霉素E（6）的立体选择性合成。最终的RCM反应未提供目标分子。这项研究促使我们合成了玉米烯醇的立体异构体，并通过上述方案完成了全合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500267

文献信息

• The total synthesis of D-chalcose and its C-3 epimer
  作者：Jun Sun、Song Fan、Zhan Wang、Guoning Zhang、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.9.296

  日期：——

  We completed a new and efficient synthesis of D-chalcose (I) and the first synthesis of its C-3 epimer (I') in nine steps with overall yields of 23% and 24%, respectively. The key steps in the sequence were the formation of the stereocenter on C3 via Grignard reaction, the introduction of the stereogenic center on C2 by Sharpless asymmetric dihydroxylation, the protection of the C1 and C2 hydroxy groups

  我们分九个步骤完成了 D-chalose (I) 的新型高效合成及其 C-3 差向异构体 (I') 的首次合成，总产率分别为 23% 和 24%。该序列中的关键步骤是通过格氏反应在 C3 上形成立体中心，通过 Sharpless 不对称二羟基化在 C2 上引入立体中心，用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) 保护 C1 和 C2 羟基，以及使用催化 DL-10-樟脑磺酸 (CSA) 在甲醇中选择性裂解初级 OTBS 醚。
• 一种(R)-3-羟基丁酸-(R)-羟基丁酯及其中间体的合成方法和应用
  申请人：上海远志昌浦生物科技有限公司

  公开号：CN114957004A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种(R)‑3‑羟基丁酸‑(R)‑羟基丁酯及其中间体的合成方法和应用，涉及医药化学领域。本发明以(R)‑3‑羟基丁酸钠和(R)‑3‑羟基丁酸乙酯为原料，提供了一种安全可控，生产成本低，纯度高，环境友好，适合工业化生产(R)‑3‑羟基丁酸‑(R)‑羟基丁酯的方法，且合成效率高，产品纯度达到98.0％以上。
• Snider; Shi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 549 - 557
  作者：Snider、Shi

  DOI：——

  日期：——
• The furan approach to oxacycles. Part 4: A synthesis of (+)-decarestrictine L
  作者：Isela García、Generosa Gómez、Marta Teijeira、Carmen Terán、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.055

  日期：2006.2

  We describe an efficient new approach for the enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L from commercially available starting material using our newly developed methodology based oil the oxidation of a furan ring with singlet oxygen followed by an intramolecular hetero Michael addition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.