(1R,2R,3S,4S,4aR,11bR)-1,2,3,4-tetrahydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenantridin-6-one | 183902-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,4aR,11bR)-1,2,3,4-tetrahydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenantridin-6-one
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,4aR,11bR)-1,2,3,4-tetrahydroxy-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 183902-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: GVGWJJOWWDRYOF-HKLHZYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-deoxy-2-epi-pancratistatin tetraacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S,4aR,11bR)-1,2,3,4-tetrahydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenantridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PANCRATISTATIN AND PANCRATISTATIN ANALOGUES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PANCRATISTATINE ET D'ANALOGUES DE PANCRATISTATINE

  摘要：

  制备pancratistatin和pancratistatin类似物的过程。关键步骤是在胺的存在下，将1,3-二氧杂环戊酮和硝基烯烃进行反应。当使用手性胺时，该过程可能以对映选择性方式进行。然后，还可以通过还原过程得到新的和先进的中间体，这些中间体对于制备pancratistatin或选定的pancratistatin类似物非常有用。报告的过程还提供了一种高效合成硝基烯醛的方法，这是合成的起始材料。还提供了pancratistatin的类似物。

  公开号：

  WO2009026961A1