3-[(benzylcarbamoyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride | 1351289-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[(benzylcarbamoyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1-(methyl)-3-N-(benzylacetamido)imidazolium chloride
• CAS: 1351289-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₃O*Cl
• 分子量: 265.743
• InChiKey: HDSSDFRELAYKPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 3-[(benzylcarbamoyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride 在 K₂CO₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到[1-(methyl)-3-N-(benzylacetamido)imidazol-2-ylidene]2Ni
  参考文献：
  名称：

  酰胺基官能化的N-杂环卡宾在环境条件下用于无碱迈克尔反应的双功能镍预催化剂

  摘要：

  一系列新的双功能镍预催化剂[1-（R）-3- N-（苄基乙酰胺基）咪唑-2-基] 2 Ni [R = Me（1b），i -Pr（2b）和CH 2 Ph（3b）]已经成功地设计了用于悬空的配体侧臂中的路易斯酸性金属位点和路易斯碱性酰胺基-N位点的无碱迈克尔加成反应。具体地，镍（1 - 3）b该配合物在环境温度下，在空气中以很高的收率催化了非常需要的代表性环状5元β-二羰基和β-酮酯底物与各种活化的烯烃化合物的无碱迈克尔加成反应。镍（1-3）b配合物是由相应的咪唑鎓氯化物盐（1-3）a与NiCl 2 •6H 2 O在K 2 CO 3为碱的情况下以55-73％的反应合成的屈服。对镍配合物进行的密度泛函理论（DFT）研究表明，在这些配合物中存在强的Ni–NHCσ相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.09.007
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 N-苄基-2-氯乙酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到3-[(benzylcarbamoyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  酰胺基官能化的N-杂环卡宾在环境条件下用于无碱迈克尔反应的双功能镍预催化剂

  摘要：

  一系列新的双功能镍预催化剂[1-（R）-3- N-（苄基乙酰胺基）咪唑-2-基] 2 Ni [R = Me（1b），i -Pr（2b）和CH 2 Ph（3b）]已经成功地设计了用于悬空的配体侧臂中的路易斯酸性金属位点和路易斯碱性酰胺基-N位点的无碱迈克尔加成反应。具体地，镍（1 - 3）b该配合物在环境温度下，在空气中以很高的收率催化了非常需要的代表性环状5元β-二羰基和β-酮酯底物与各种活化的烯烃化合物的无碱迈克尔加成反应。镍（1-3）b配合物是由相应的咪唑鎓氯化物盐（1-3）a与NiCl 2 •6H 2 O在K 2 CO 3为碱的情况下以55-73％的反应合成的屈服。对镍配合物进行的密度泛函理论（DFT）研究表明，在这些配合物中存在强的Ni–NHCσ相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.09.007

文献信息

• Ruthenium complexes of chelating amido-functionalized N-heterocyclic carbene ligands: Synthesis, structure and DFT studies
  作者：SACHIN KUMAR、ANANTHA NARAYANAN、MITTA NAGESWAR RAO、MOBIN M SHAIKH、PRASENJIT GHOSH

  DOI：10.1007/s12039-011-0173-5

  日期：2011.11

  the N-heterocylic carbene ligand through the carbene center and an amido sidearm of the ligand in all of the three complexes. The density functional theory studies on the ruthenium (1–3)c complexes indicated strong binding of the NHC ligand to the metal center as was observed from the deeply buried NHC-Ru σ-bonding molecular orbitals. A series of ruthenium complexes (1–3)c stabilized by amido-functionalized

  一系列新型钌配合物[1-（R）-3- N-（苄基乙酰胺基）咪唑-2-亚丙基] RuCl（对苯甲基）的合成，结构和密度泛函理论（DFT）研究[R = Me（1c），i -Pr（2c），CH 2 Ph（3c）; p -cymene = 4-我-propyltoluene]支撑在ñ / ø -官能化的N-杂环卡宾（NHC）配体的报道。尤其是，钌（1-3）c配合物是由相应的银配合物[1-（R）-3- N-（苄基乙酰胺基）咪唑-2-亚基] 2合成的的Ag  + 氯 -  [R =我（1B），我-Pr（图2b），CH 2 Ph（上图3b）]通过用的[Ru（治疗p -cymene）氯2 ] 2在65-76％的产率。（1-3）c的分子结构揭示了在所有三种络合物中，N-杂环卡宾配体通过卡宾中心和配体的酰胺侧臂螯合。对钌（1-3）c配合物的密度泛函理论研究表明，如从深埋的NHC-Ru中观察到的，NHC配体与金属中心的牢固结合σ-键合分子轨道。