(2R,3R,4S,5R,6S)-2-((((3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 428816-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((((3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 428816-50-6
• 化学式: C₆₂H₅₂O₁₈
• 分子量: 1085.08
• InChiKey: OYGNZHSWNNTAAG-ZSUMCZDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  213.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((((3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻甲氧基羰基乙炔基苯基硫苷 (MCEPT)：由吸电子取代基启用并由金 (I) 或铜 (II) 络合物催化的多功能糖基供体

  摘要：

  使用易于获取且易于操作的试剂，可以高效地制备货架稳定的邻甲氧基羰基乙炔基苯基硫糖苷。基于这些 MCEPT 糖苷供体，一种新的糖基化方案具有 Au(I) 或 Cu(II) 复合物的温和催化促进条件，扩展的底物范围包括具有挑战性的供体和受体以及临床使用的药物，以及各种高效策略的多功能性糖苷的合成已经建立。鲍曼不动杆菌表面多糖亚基的高效和可扩展合成充分展示了 MCEPT 糖基化方案的实用性通过潜在-主动、试剂控制的发散正交一锅法和正交一锅法策略。通过控制反应系统地研究了潜在的反应机制，从而分离和表征了 MCEPT 糖基化中的重要催化剂种类，即苯并噻吩-3-基-金 (I) 络合物。基于从对照反应和导致糖基化方案建立的研究中获得的结果，提出了一种操作机制，并揭示了重要催化剂物种反应性对金属催化的含炔供体参与的糖基化结果的影响。此外， C-糖基化副产物形成的机制-（取代的）乙炔基苯基硫糖苷供体与供电子取代基也被照亮。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13018
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸 、 MS 3 Angstroem 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((((3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-yl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有新型有效去甲糖基供体的催化和立体选择性糖基化：糖基对三氟甲基苄硫基对三氟甲基苯基甲酰亚胺

  摘要：

  通过添加2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α的异头羟基，可以很容易地制备出具有对三氟-甲基苄硫基-对-三氟甲基苯基甲酰亚胺酯官能团作为离去基团的新型高效糖基供体， β-D-吡喃葡萄糖转化为对三氟甲基苯基异硫氰酸酯，然后用对三氟甲基苄基溴处理。使用这种糖基供体的催化和立体选择性糖基化通过用各种质子酸和路易斯酸激活其氮原子来有效进行。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.392