2-(2,4-dichlorophenyl)pyridine | 4467-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)pyridine
• CAS: 4467-05-4
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N
• 分子量: 224.089
• InChiKey: PEMQFQZKZTWQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 MP²-SEGPHOS 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 30.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-2-(2,4-dichlorophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铱磷球催化剂催化吡啶盐的不对称加氢

  摘要：

  铱催化的N-烷基-2-烷基吡啶鎓盐的不对称加氢提供了2-芳基取代的哌啶具有高水平的对映选择性。简单的苄基和其他烷基成功地将具有挑战性的吡啶底物活化为氢化反应。使用不常见的基于手性磷脂的MP 2 -SEGPHOS是该方法成功的关键，该方法为手性哌啶的合成提供了一种通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201406762
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吡啶 在 (三氯甲基)三甲基硅烷 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以49%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基（三氯甲基）硅烷对芳烃进行铜（II）促进的单选择性邻位 C-H 氯化

  摘要：

  报道了使用 TMSCCl 3 作为氯化剂对芳基 C-H 键进行 Cu 促进邻位氯化的第一个例子。该反应的特点是单氯化比二氯化具有高选择性、与多种官能团的相容性以及克级合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591542

文献信息

• Copper-catalyzed aromatic C–H bond halogenation with lithium halides under aerobic conditions
  作者：Song Mo、Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c3ob40185e

  日期：——

  A concise and practical Cu-catalyzed protocol for the preparation of chloro- and bromoarenes via C–H bond activation has been developed. The advantages of this strategy are the employment of cheap Cu(NO3)2·3H2O, LiX and O2, and its compatibility with both electron-donating and electron-withdrawing substituents on aryl rings.

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。
• Metal-free oxidative cyclization of acetophenones with diamines: a facile access to phenylpyridines
  作者：Rohit Sharma、Neha Patel、Ram A. Vishwakarma、Prasad V. Bharatam、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5cc08498a

  日期：——

  An efficient metal-free access to 2- and 3-phenylpyridines via oxidative coupling of acetophenones with 1,3-diaminopropane has been described.

  一种高效的无金属方法，通过乙酰苯酮与1,3-二氨基丙烷氧化偶联制备2-和3-苯基吡啶。
• Ligandless Nickel-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective Directed Trifluoromethylthiolation of Aryl Chlorides and Bromides Using AgSCF₃
  作者：Tin Nguyen、Weiling Chiu、Xinying Wang、Madeleine O. Sattler、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02689

  日期：2016.11.4

  A mild protocol for Ni-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl chlorides and bromides is described herein. The method utilizes AgSCF3 as an easily accessible nucleophilic trifluoromethylthiolating reagent and does not require any ligands or additives. Ortho-selectivity is achieved using a variety of directing groups such as imines, pyridines, and oxazolines for 24 examples in up to 95% yield.

  本文描述了Ni催化的芳基氯化物和溴化物的三氟甲基硫醇化的温和方案。该方法利用AgSCF 3作为容易获得的亲核三氟甲基硫醇化试剂，不需要任何配体或添加剂。对于24个实例，使用多种指导基团如亚胺，吡啶和恶唑啉实现邻位选择性，产率高达95％。
• Salen-based hypercrosslinked polymer-supported Pd as an efficient and recyclable catalyst for C–H halogenation
  作者：Di Meng、Jiajun Bi、Yahao Dong、Bo Hao、Kaiwei Qin、Tao Li、Dajian Zhu

  DOI：10.1039/c9cc09781c

  日期：——

  In this work, we report the first use of a salen-based hypercrosslinked polymer-supported Pd catalyst to carry out C-H halogenation. This catalyst can effectively catalyze C-H bromination and chlorination even better than its homogeneous counterpart Pd(OAc)2. It also showed excellent reusability without loss of catalytic activity for ten cycles. A broad substrate scope was explored and moderate to

  在这项工作中，我们报告了首次使用一种基于Salen的超交联聚合物负载的Pd催化剂进行CH卤化。该催化剂比其均相对应的Pd（OAc）2可以更好地催化CH的溴化和氯化反应。在十个循环中它也显示出极好的可重复使用性，而没有失去催化活性。探索了广泛的底物范围，并获得了中等至优异的产量。
• Direct arylation of pyridines without the use of a transition metal catalyst
  作者：Yahui Li、Wei Liu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4cc02546f

  日期：——

  This new reaction proceeds readily at room temperature without the use of any transition metal catalyst.

  这种新的反应在室温下不需要使用任何过渡金属催化剂就可以进行。