N-(2-iodophenyl)-N-methylisobutyramide | 591219-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methylisobutyramide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N,2-dimethylpropanamide
• CAS: 591219-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₄INO
• 分子量: 303.143
• InChiKey: MAIXZXRBQWIFID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylisobutyramide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-(2-iodylphenyl)-N-methylisobutyramide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘基苯基）酰基酰胺的合成，结构和化学选择性反应性：带有伪六元环骨架的高价碘试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502707
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methylisobutyramide
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化芳基碘的分子内1，5-H转移反应：一种合成天然产物支架的简明方法

  摘要：

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...

  DOI：

  10.1039/c6cc02007k

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Palladium‐Catalyzed Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates
  作者：Maxim Ratushnyy、Nikita Kvasovs、Sumon Sarkar、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201915962

  日期：2020.6.22

  mild visible‐light‐induced Pd‐catalyzed intramolecular C−H arylation of amides is reported. The method operates by cleavage of a C(sp2)−O bond, leading to hybrid aryl Pd‐radical intermediates. The following 1,5‐hydrogen atom translocation, intramolecular cyclization, and rearomatization steps lead to valuable oxindole and isoindoline‐1‐one motifs. Notably, this method provides access to products with

  据报道，轻度的可见光诱导的Pd催化酰胺内分子CH芳基化反应。该方法通过裂解C（sp 2）-O键来操作，从而生成杂芳基Pd-自由基中间体。以下1，5-氢原子移位，分子内环化和重新麦芽化步骤产生了有价值的羟吲哚和异吲哚啉-1-酮基序。值得注意的是，该方法可提供具有易于可烯化的官能团的产品，这些官能团与传统的Pd催化条件不相容。
• Diethylphosphine Oxide (DEPO):  High-Yielding and Facile Preparation of Indolones in Water
  作者：Tanweer A. Khan、Régis Tripoli、James J. Crawford、Concepcion G. Martin、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ol035173i

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Indolones are prepared in excellent yield at 80 degrees C in water by radical reaction (aryl radical formation, hydrogen atom abstraction, cyclization, and rearomatization) mediated by the reagent diethylphosphine oxide (DEPO). The reaction features V-501 as a water-soluble initiator; no other additives are needed. The process proceeds at a much lower temperature than is required

  [反应：见正文]吲哚酮是由二乙基氧化膦（DEPO）介导的自由基反应（芳基自由基形成，氢原子抽象，环化和重新芳构化）在80℃的水中高产率制备的。该反应以V-501为水溶性引发剂为特征。无需其他添加剂。该方法在比与毒性三丁基锡氢化物在苯中进行有效反应所需的温度低得多的温度下进行，与分离的产率相比，由乙基哌啶次磷酸盐（EPHP）介导的相应反应要高得多。
• N-Heterocyclic Nitreniums Can Be Employed as Photoredox Catalysts for the Single-Electron Reduction of Aryl Halides
  作者：Kun-Quan Chen、Bei-Bei Zhang、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01702

  日期：2022.7.1

  nitrenium (NHN) salts, the analogues of N-heterocyclic carbenes, have attracted considerable interest. However, relatively little is known about their catalytic ability beyond their Lewis acid catalysis. Herein, we describe that NHNs can serve as catalytic electron acceptors for charge transfer complex photoactivations. We showcase that, under blue light irradiation, the NHN salts could catalyze the

  N-杂环氮 (NHN) 盐是 N-杂环卡宾的类似物，引起了相当大的兴趣。然而，对于它们在路易斯酸催化之外的催化能力知之甚少。在这里，我们描述了 NHNs 可以作为电荷转移复合物光活化的催化电子受体。我们展示了在蓝光照射下，NHN盐可以催化芳基卤化物生成芳基自由基。
• Iodoarene-directed photoredox β-C(sp3)–H arylation of 1-(o-iodoaryl)alkan-1-ones with cyanoarenes via halogen atom transfer and hydrogen atom transfer
  作者：Liang Zeng、Chong-Hui Xu、Xiu-Yuan Zou、Qing Sun、Ming Hu、Xuan-Hui Ouyang、De-Liang He、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d3sc06637a

  日期：——

  Site selective functionalization of inert remote C(sp3)–H bonds to increase molecular complexity offers vital potential for chemical synthesis and new drug development, thus it has been attracting ongoing research interest. In particular, typical β-C(sp3)–H arylation methods using chelation-assisted metal catalysis or metal-catalyzed oxidative/photochemical in situ generated allyl C(sp3)–H bond processes

  惰性远程C(sp 3 )–H键的位点选择性功能化以增加分子复杂性为化学合成和新药开发提供了重要潜力，因此它一直吸引着持续的研究兴趣。特别是，使用螯合辅助金属催化或金属催化氧化/光化学原位生成烯丙基C(sp 3 )-H键过程的典型β-C(sp 3 )-H芳基化方法已经得到很好的发展。然而，自由基介导的羰基直接β-C(sp 3 )-H芳基化仍然难以捉摸。在此，我们描述了通过卤素原子转移（XAT）和氢原子转移（HAT）将1-（邻碘芳基）链烷-1-酮与氰基芳烃进行碘芳烃引导的光氧化还原β-C（sp 3 ）-H芳基化。该方法涉及通过XAT 以二乙氨基乙基自由基介导生成芳基自由基中间体，然后引导 1,5-HAT 形成远程烷基自由基中间体，并与氰基芳烃进行自由基-自由基偶联，适用于广泛的未活化远程 C( sp 3 )–H 键，例如邻碘芳基取代的烷酮的 β-C(sp 3 )–H 键和邻碘芳基酰胺的 α-C(sp