2-[(5-bromoselenophen-2-yl)methylene]malononitrile | 1338368-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 2-[(5-bromoselenophen-2-yl)methylene]malononitrile
• CAS: 1338368-22-1
• 化学式: C₈H₃BrN₂Se
• 分子量: 285.989
• InChiKey: QGKSIPMUITYYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(trimethylstannyl)-2,2'-biselenophene 、 2-[(5-bromoselenophen-2-yl)methylene]malononitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到2,2′-([2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-quaterselenophene]-5,5′′′-diyl-bis(methanylylidene))dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  双氰基乙烯基取代的低聚硒烯的合成，结构-性能相关性及其在有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  提出了一系列受体-供体-受体（A-D-A）型双麦甲酰基（DCV）取代的寡硒苯酚DCV n S（n = 3-5）的收敛合成。根据共轭骨架的长度，研究了热和光电子性能的趋势。光学测量揭示了红移的吸收光谱，电化学研究表明，与相应的噻吩类似物DCV n相比，DCV n S的最低未占据分子轨道（LUMO）能级降低了T.结果，观察到带隙的降低。四聚体DCV4S的单晶X射线结构分析提供了分子的堆积特征和分子间相互作用的重要见解，进一步证实了DCV受体基团对于分子有序的重要性。DCV4S和DCV5S在平面异质结（PHJ）和体异质结（BHJ）有机太阳能电池中用作施主材料。这些器件在PHJ太阳能电池中显示出非常高的填充因子（FF），高开路电压和高达3.4％的功率转换效率（PCE），而在BHJ太阳能电池中则略微降低了高达2.6％的PCE。在PHJ器件中，用于DCV4S的PCE与报告的低聚噻吩模拟DCV4T的PC

  DOI：

  10.1002/adfm.201201018
• 作为产物：
  描述：

  5-bromoselenophene-2-carbaldehyde 、 丙二腈 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到2-[(5-bromoselenophen-2-yl)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Dicyanovinylene-Substituted Selenophene–Thiophene Co-oligomers for Small-Molecule Organic Solar Cells

  摘要：

  We report on the design, synthesis, and characterization of a series of terminal dicyanovinylene-substituted quinquechalcogenophenes as light-harvesting small-molecule donor materials for organic solar cells. The spectroscopic, electrochemical, and thermal properties of these pentamers were investigated. The replacement of thiophene unit(s) by selenophene(s) results in a bathochromic shift of the longest wavelength absorption band with concomitant increase of the molar extinction coefficient. Cyclic voltammetry measurements revealed fully reversible oxidation and irreversible reduction processes. The highest occupied and lowest unoccupied molecular orbital (HOMO/LUMO) energy levels were determined from electrochemical measurements and lie in the range of -5.6 and -3.8 eV. Vacuum-deposited bulk-heterojunction solar cells fabricated with the novel chalcogenophenes as donor and C-60 as acceptor displayed high open-circuit voltages of up to 1 V, short-circuit currents close to 8 mA.cm(-2), and power conversion efficiencies over 3%.

  DOI：

  10.1021/cm201392c