(2S,3S,4aR,5R,6R,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethyl)-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl 2-((4-methoxybenzyl)oxy)acetate | 944455-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,5R,6R,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethyl)-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl 2-((4-methoxybenzyl)oxy)acetate
• CAS: 944455-58-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₉
• 分子量: 466.529
• InChiKey: ZKVJNRVJCPVHDH-YLNXRLNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,5R,6R,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethyl)-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl 2-((4-methoxybenzyl)oxy)acetate 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 18-冠醚-6 、 盐酸羟胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 C₁₈H₂₅O₇N
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,5S,8aS)-2,3-dimethoxy-5-methoxymethyl-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydro-5H-benzo[1,4]dioxin-6-one 在 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.16h， 生成 (2S,3S,4aR,5R,6R,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethyl)-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl 2-((4-methoxybenzyl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257

文献信息

• Stereocontrolled formation of highly substituted cis-decalins via INOC annulation. An access to the branimycin core
  作者：Valentin S. Enev、Martina Drescher、Johann Mulzer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.126

  日期：2007.6

  Quinic acid was used as a chiral scaffold for elaborating the highly substituted cis-decalin core system of branimycin via an Eschenmoser-Ireland rearrangement-INOC annulation sequence. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.