(2E,4E)-9-acetoxynona-2,4-dienal | 821-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-9-acetoxynona-2,4-dienal
• 英文别名: 9-Acetoxy-nona-2t,4t-dienal；[(5E,7E)-9-oxonona-5,7-dienyl] acetate
• CAS: 821-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XWNWNRAILIVPFN-QGZVWANCSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-9-acetoxynona-2,4-dienal 、 ω-carbethoxyoctyl triphenylphosphonium iodide 生成 18-Hydroxyoctadeca-cis-9,trans-11,trans-13 trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids and macrocylic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00844485
• 作为产物：
  描述：

  nona-2t,4t-diene-1,9-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 (2E,4E)-9-acetoxynona-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids and macrocylic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00844485

文献信息

• Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Functional Organozinc Reagents with (2<i>E</i>,4<i>E</i>)- and (2<i>E</i>,4<i>Z</i>)-5-Bromopenta-2,4-dienals: Easy Access to Functional Conjugated Dienic Aldehydes
  作者：Nicolas Vicart、Gérard-Simplice Saboukoulou、Yvan Ramondenc、Gérard Plé

  DOI：10.1081/scc-120018769

  日期：2003.1.5

  Functional zinc reagents can be applied to palladium catalyzed cross-coupling reaction with (2E,4E)- and (2E,4Z)-5-bromopenta-2,4-dienal. The corresponding functional dienic aldehydes were obtained in goods yields. From the (2E,4E) isomer, the (2E,4E) dienals were isolated as single isomer according to a total stereoselective reaction. But, from the (2E,4Z) isomer the coupling reaction has lead to a mixture of (2E,4E) and (2E,4Z) isomers. A mechanism for the loss of stereoselectivity in the last case is proposed.