Diethyl-carbamic acid (1S,2S,5R,6S,7R)-8,8-difluoro-1,6,7-trihydroxy-3,3-dimethyl-9-oxa-bicyclo[3.3.1]non-2-yl ester | 678171-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Diethyl-carbamic acid (1S,2S,5R,6S,7R)-8,8-difluoro-1,6,7-trihydroxy-3,3-dimethyl-9-oxa-bicyclo[3.3.1]non-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,5R,6S,7R)-8,8-difluoro-1,6,7-trihydroxy-3,3-dimethyl-9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 678171-42-1
• 化学式: C₁₅H₂₅F₂NO₆
• 分子量: 353.363
• InChiKey: PNKAQQRMNLNDSH-ZFRURQGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl-carbamic acid (1S,2S,5R,6S,7R)-8,8-difluoro-1,6,7-trihydroxy-3,3-dimethyl-9-oxa-bicyclo[3.3.1]non-2-yl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 88.0h， 生成 Diethyl-carbamic acid (1R,2R,6R,8S,9S)-8-allyloxy-7,7-difluoro-4,4,10,10-tetramethyl-3,5,12-trioxa-tricyclo[6.3.1.0^2,6]dodec-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards conformationally-locked difluorosugar analogues: an unexpected sense of dihydroxylationElectronic supplementary information (ESI) available: ROESY spectrum of 6b at 223 K. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b313813e/

  摘要：

  使用 RCM 合成的二氟化环辛烯酮可用作立体选择性氧化转化的模板，转化后的产物经过反硝化反应，可得到构象锁定的 2-脱氧-2,2-二氟糖类化合物，其 C-2 和 C-3 羟基之间具有不同的立体化学关系。

  DOI：

  10.1039/b313813e
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-2,2-difluoro-5,5-dimethyl-3-oxo-cyclooct-7-en-1-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到Diethyl-carbamic acid (1S,2S,5R,6S,7R)-8,8-difluoro-1,6,7-trihydroxy-3,3-dimethyl-9-oxa-bicyclo[3.3.1]non-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards conformationally-locked difluorosugar analogues: an unexpected sense of dihydroxylationElectronic supplementary information (ESI) available: ROESY spectrum of 6b at 223 K. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b313813e/

  摘要：

  使用 RCM 合成的二氟化环辛烯酮可用作立体选择性氧化转化的模板，转化后的产物经过反硝化反应，可得到构象锁定的 2-脱氧-2,2-二氟糖类化合物，其 C-2 和 C-3 羟基之间具有不同的立体化学关系。

  DOI：

  10.1039/b313813e