(1R,5S,6S)-6-ethyl 3-methyl 4-bromo-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,6-dicarboxylate | 872056-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,5S,6S)-6-ethyl 3-methyl 4-bromo-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: 6-O-ethyl 3-O-methyl (1R,5S,6S)-4-bromo-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,6-dicarboxylate
• CAS: 872056-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₅
• 分子量: 291.098
• InChiKey: YSALDQXFLVJWHG-ZDLURKLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-6-ethyl 3-methyl 4-bromo-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,6-dicarboxylate 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 三苯基膦 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2R,3S,3aR,6aR)-5-oxo-3-phenethylhexahydrofuro[2,3-b]furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  海绵状双萜亚基呋喃[2,3-b]呋喃的对映选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，在许多海绵状二萜类天然产物中发现了一种短而对映选择性的顺式融合的5-氧呋喃[2,3-b]呋喃的合成，它是从廉价的2-糠酸甲酯开始的。此外，对于某些衍生物，还观察到了呋喃[2,3-b]呋喃骨架A至B的酸催化重排，这表明天然产物之间的简单连接有所不同，即3a，6a环结的绝对构型不同。

  DOI：

  10.1021/ol051457m
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl 3-methyl (1S,5S,6S)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,6-dicarboxylate 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (1R,5S,6S)-6-ethyl 3-methyl 4-bromo-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  海绵状双萜亚基呋喃[2,3-b]呋喃的对映选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，在许多海绵状二萜类天然产物中发现了一种短而对映选择性的顺式融合的5-氧呋喃[2,3-b]呋喃的合成，它是从廉价的2-糠酸甲酯开始的。此外，对于某些衍生物，还观察到了呋喃[2,3-b]呋喃骨架A至B的酸催化重排，这表明天然产物之间的简单连接有所不同，即3a，6a环结的绝对构型不同。

  DOI：

  10.1021/ol051457m

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]furans, a Spongiane Diterpenoid Substructure
  作者：Roland Weisser、Weimin Yue、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol051457m

  日期：2005.11.1

  enantioselective synthesis of cis-fused 5-oxofuro[2,3-b]furans, being found in many spongiane diterpenoid natural products, is reported starting from inexpensive methyl 2-furoate. Moreover, the acid-catalyzed rearrangement of the furo[2,3-b]furan framework A to B is observed for some derivatives, suggesting a simple connection between natural products differing in the absolute configuration of the 3a,6a

  [结构：见正文]据报道，在许多海绵状二萜类天然产物中发现了一种短而对映选择性的顺式融合的5-氧呋喃[2,3-b]呋喃的合成，它是从廉价的2-糠酸甲酯开始的。此外，对于某些衍生物，还观察到了呋喃[2,3-b]呋喃骨架A至B的酸催化重排，这表明天然产物之间的简单连接有所不同，即3a，6a环结的绝对构型不同。