1-[5-(3-Amino-propoxy)-pentyl]-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 863974-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-[5-(3-Amino-propoxy)-pentyl]-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 863974-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₅
• 分子量: 327.381
• InChiKey: GTDYSLNDJODUAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(3-Amino-propoxy)-pentyl]-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过合成的三吡咯-肽共轭物具有高亲和力，序列特异性的DNA结合。

  摘要：

  通过含氮系链将bZIP转录因子的基本区域连接至双霉素样三吡咯肽，可产生能够高亲和力识别特定的指定DNA序列的杂合体。氮在系链中的重要性由其被醚键取代引起的亲和力显着降低（超过10倍）表明。氨基丙基链在邻近带有含氮系链的吡咯的吡咯上的连接将亲和力增加约一个数量级。这些结果证实，质子化的胺基在设计的DNA结合肽上的合适位置提供了更高的亲和力，这很可能是由于与磷酸二酯主链形成了盐桥联的接触。

  DOI：

  10.1002/chem.200500010
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-{3-[(5-hydroxypentyl)oxy]propyl}carbamate 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 1-[5-(3-Amino-propoxy)-pentyl]-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过合成的三吡咯-肽共轭物具有高亲和力，序列特异性的DNA结合。

  摘要：

  通过含氮系链将bZIP转录因子的基本区域连接至双霉素样三吡咯肽，可产生能够高亲和力识别特定的指定DNA序列的杂合体。氮在系链中的重要性由其被醚键取代引起的亲和力显着降低（超过10倍）表明。氨基丙基链在邻近带有含氮系链的吡咯的吡咯上的连接将亲和力增加约一个数量级。这些结果证实，质子化的胺基在设计的DNA结合肽上的合适位置提供了更高的亲和力，这很可能是由于与磷酸二酯主链形成了盐桥联的接触。

  DOI：

  10.1002/chem.200500010