(Z)-4-methoxyundec-2-en-1-ol | 915295-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-methoxyundec-2-en-1-ol
• CAS: 915295-81-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: YWHZJCVGCHJJAE-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methoxyundec-2-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1Z,3E,2'E)-1-(but-2'-en-1'-yloxy)undeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基1,3-二烯基醚的简便且立体选择性的合成方法

  摘要：

  1-烯丙氧基-4-甲氧基-（2 Z）-烯烃与正丁基锂的1,4-消除反应显示出明显优先于[2,3] Wittig重排以提供烯丙基（1 Z高立体选择性的，3 E）-二烯基醚。由此获得的二烯基醚的克莱森重排证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.100
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.33h， 生成 (Z)-4-methoxyundec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基1,3-二烯基醚的简便且立体选择性的合成方法

  摘要：

  1-烯丙氧基-4-甲氧基-（2 Z）-烯烃与正丁基锂的1,4-消除反应显示出明显优先于[2,3] Wittig重排以提供烯丙基（1 Z高立体选择性的，3 E）-二烯基醚。由此获得的二烯基醚的克莱森重排证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.100

文献信息

• 1,4-Elimination/Brønsted acid catalyzed aza-Ferrier reaction sequence as an entry to β-amino-β,γ-unsaturated aldehydes
  作者：Eiji Tayama、Kouki Horikawa、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.088

  日期：2013.4

  The 1,4-elimination reaction of (Z)-N-Boc-2-(4-methoxy-2-alkenyloxy)amines with Bronsted acids catalyzed aza-Ferrier reaction of the 1,4-eliminated product, thus obtained, afforded various beta-amino-beta,gamma-unsaturated aldehydes. The scope and limitation of this sequential reaction are described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.