dimethyl 1-benzyl-3,4-dihexyloxypyrrole-2,5-dicarboxylate | 169616-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-benzyl-3,4-dihexyloxypyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: N-benzyl-2,5-dicarboxymethyl-3,4-dihexyloxypyrrole
• CAS: 169616-10-8
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₆
• 分子量: 473.61
• InChiKey: ILJRPICSUIDYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-benzyl-3,4-dihexyloxypyrrole-2,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 乙二醇 、 苯甲醚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-dihexyloxypyrrole
  参考文献：
  名称：

  最早的液晶膨胀卟啉。

  摘要：

  通过2,5-二甲酰基吡咯与肼的缩合反应制得的新型肼基卟啉脂族衍生物具有液晶性质，这是通过偏光光学显微镜判断的。这些肼基卟啉似乎是源自扩大的卟啉核心的最早的液晶元。

  DOI：

  10.1039/b307901p
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二甲酯 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 dimethyl 1-benzyl-3,4-dihexyloxypyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993

文献信息

• A New Route to Porphyrins Substituted with Long Alkoxy Groups, Attempts to Prepare the Discotic Liquid Crystals
  作者：Takashi Murashima、Naoko Wakamori、Yuki Uchihara、Takuji Ogawa、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1080/10587259608033669

  日期：1996.3

  Pyrroles substituted with long alkoxy groups are prepared by the reaction of iminodiacetic acid dimethyl ester and dimethyl oxalate and the subsequent alkylation. These pyrroles are good precursor molecules for the corresponding porphyrins, which are expected to form an ordered columnar mesophase and are able to co-ordinate to various metals.