3-Isopropyl-4-(2-methylpropyliden)oxetan-2-on | 342616-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Isopropyl-4-(2-methylpropyliden)oxetan-2-on
• 英文别名: (+/-)-4-((Ξ)-isobutylidene)-3-isopropyl-oxetan-2-one；Isopropyl-keten-dimeres；(+/-)-4-((Ξ)-Isobutyliden)-3-isopropyl-oxetan-2-on；2-Oxetanone, 3-(1-methylethyl)-4-(2-methylpropylidene)-；4-(2-methylpropylidene)-3-propan-2-yloxetan-2-one
• CAS: 342616-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QLGNMKTXRQMIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isopropyl-4-(2-methylpropyliden)oxetan-2-on 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 2-羟基吡啶 、 1-benzyl-4-(9-O-quininylmethyl)-1H-1,2,3-triazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物支撑的单和双金鸡纳生物碱衍生物：合成及其在不对称有机催化反应中的应用

  摘要：

  聚苯乙烯负载的简单的合成金鸡报道生物碱和它们在烯酮的二聚化非对称应用。通过将可溶性生物碱前体“点击”固定在叠氮甲基树脂上，制备了由三种二聚体和两种单体9- O醚组成的六种不同的固定化衍生物。所得的不溶性聚合物结合（IPB）有机催化剂用于促进原位生成的烯酮的二聚作用。用N，O-二甲基羟胺打开烯酮二聚体中间体后，最终获得了有价值的Weinreb酰胺，收率很高（高达81％），对映体纯度也很高（ee高达96％））。所有IPB催化剂都可以有效地回收利用，而不会显着降低活性和对映选择性。还简要讨论了对其他不对称转变的扩展（内消旋酸酐的不对称化和2-氧吲哚的α-胺化）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402924
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 异戊酰氯 在 三乙胺 作用下， 以41%的产率得到(1RS,5SR,7RS)-7-Isopropylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-on
  参考文献：
  名称：

  Kurze Totalsynthesen von（±）-Sativen und（±）-顺式-Sativendiol

  摘要：

  （±）-Sativene和（±）-顺式-Sativenediol的短总合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710414