2-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indole | 1037047-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1037047-29-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: JJAXRDREUPJBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  单一钯源催化的连续Sonogashira /分子内氨基钯/邻乙炔基苯胺的交叉偶联：快速获得2,3-二芳基吲哚

  摘要：

  我们已经开发了一种实用有效的一锅协议，用于通过钯催化各种邻乙炔基苯胺与碘代芳烃的钯催化双芳基环化反应来合成2,3-二芳基吲哚。机理研究表明，首先发生Pd催化的Sonogashira反应，生成内部炔烃中间体，随后将其进行分子内氨基palpalation /交叉偶联，获得2,3-二芳基吲哚。本方法学显示出广泛的底物范围，产生带有两个不同芳基的各种2，3-二芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d0ob02295k

文献信息

• Regioselective Pd-catalyzed indolization of 2-bromoanilines with internal alkynes using phosphine-free ligands
  作者：Xin Cui、Juan Li、Yao Fu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.112

  日期：2008.5

  The possibility of using phosphine-free ligands to promote Pd-catalyzed indolization of 2-bromoanilines with internal alkynes was examined for the first time. Phenylurea was found to be the optimal ligand, which could mediate the synthesis of 2,3 -disubstituted indoles in good yields (ca. 60-85%) with high regioselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise protocol for the synthesis of 2-alkenylindoles through [4 + 1] annulation of aminobenzyl phosphonium salts with acrylaldehydes
  作者：Jia-Cheng Yang、Mao-Lin Liao、Ping-Gui Li、Liang-Hua Zou

  DOI：10.1039/d4gc02859g

  日期：——

  A concise and efficient protocol for the synthesis of various 2-alkenylindole derivatives is developed through [4 + 1] annulation starting from aminobenzyl phosphonium salts and cinnamaldehydes.