1‐morpholino‐3‐phenylthiourea | 65673-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1‐morpholino‐3‐phenylthiourea
• 英文别名: N-phenylmorpholine-4-carbothioamide；1-morpholino-3-phenylthiourea；1-morpholin-4-yl-3-phenyl-thiourea；N-Morpholino-N'-phenyl-thioharnstoff；N-Morpholino-N'-phenyl-thioharnstoff；N-Morpholino-N'-phenylthiourea；1-morpholin-4-yl-3-phenylthiourea
• CAS: 65673-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃OS
• mdl: MFCD01028754
• 分子量: 237.326
• InChiKey: FSLFNIQPLGZKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  359.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐morpholino‐3‐phenylthiourea 在 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺环甜菜碱或2-氨基-Δ2-1,3,4-噻二唑啉-5-乙酸及其在乙酸酐中的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531673
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 硫代异氰酸苯酯 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到1‐morpholino‐3‐phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  α-酮硫酰胺作为磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）抑制剂的结构-活性关系（SAR）。

  摘要：

  多年来，靶向癌细胞代谢中的失调已成为开发更具体和有效的癌症治疗方法的有希望的战略。最近，许多报道强调了丝氨酸合成途径，特别是磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）（该途径的第一种酶）在维持癌症进展中的关键作用。但是，由于通常在基于细胞的环境中效能很弱，因此迄今为止报道的抑制剂未能为这种方法的潜力奠定基础。在本文中，我们报告了我们最近鉴定出的一系列α-酮硫代酰胺的构效关系研究。有趣的是，该研究导致对该系列中的结构-活性关系（SAR）有了更深入的了解，并鉴定了新的PHGDH抑制剂。通过细胞热位移测定和基于细胞的实验证实了更有效的化合物的活性。我们希望这项研究最终将基于这种有前途的化学支架，为开发靶向PHGDH的治疗药物提供新的切入点。

  DOI：

  10.3390/ph13020020

文献信息

• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• Synthesis and evaluation of unsymmetrical heterocyclic thioureas as potent β-glucuronidase inhibitors
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Waqas Jamil、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Syed Muhammad Kashif、Fazal Rahim、Yawar Latif

  DOI：10.1007/s00044-015-1369-x

  日期：2015.8

  Thiourea analogs 1–20 were synthesized and evaluated for their in vitro β-glucuronidase inhibitory potential. The compounds 9 (0.86 ± 0.01 μM), 6 (1.24 ± 0.01 μM), 16 (1.64 ± 0.02 μM) and 15 (2.12 ± 0.02 μM) showed potent activity. Other analogs 1–5, 7, 8, 10, 11, 13, 17, 20 showed better activity than standard drug d-saccharic acid 1,4-lactone (47.34 ± 0.21 μM) ranging 4.36–34.4 μM. All synthetic

  合成了硫脲类似物1 – 20，并评估了其体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜力。化合物9（0.86±0.01μM），6（1.24±0.01μM），16（1.64±0.02μM）和15（2.12±0.02μM）显示出有效的活性。其他类似物1 - 5，7，8，10，11，13，17，20显示出比标准药物更好的活性d-蔗糖酸1,4-内酯（47.34±0.21μM）范围为4.36–34.4μM。所有合成化合物均通过不同的光谱方法表征。这项研究确定了一种新型的有效抑制剂β-葡萄糖醛酸酶。
• Recyclization of morpholinochromonylidene–thiazolidinone using nucleophiles: facile synthesis, cytotoxic evaluation, apoptosis, cell cycle and molecular docking studies of a novel series of azole, azine, azepine and pyran derivatives
  作者：Tarik E. Ali、Mohammed A. Assiri、Maha N. Alqahtani、Ali. A. Shati、Mohammad. Y. Alfaifi、Serag. E. I. Elbehairi

  DOI：10.1039/d3ra02777e

  日期：——

  A convenient synthetic approach for construction of a novel series of substituted azoles, azines, azepines and pyrans clubbed with a morpholinothiazolidinone hybrid was achieved. The methodology depended on ring-opening and ring-closure (RORC) of chromone ring in 2-(morpholinoimino)-5-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]-3-phenylthiazolidin-4-one (3) through its reaction with a series of nitrogen and

  实现了构建一系列新型取代唑类、吖嗪类、吖庚因类和吡喃类与吗啉噻唑烷酮杂化物的便捷合成方法。该方法取决于 2-(吗啉代亚氨基)-5-[(4-氧代-4 H-苯并-3-基)亚甲基]-3-苯基噻唑烷-4-中色酮环的开环和闭环 ( RORC )一（3）通过与一系列氮和碳亲核试剂在温和的反应条件下反应而得到。通过标准 SRB 方法评估所有产品针对三种癌细胞系（MCF-7、HepG-2 和 SKOV-3）的细胞毒性作用。幸运的是，产品7 , 11 , 12 , 15 , 19 , 22、26和28被发现对所有癌细胞系最活跃，与阿霉素相当。使用流式细胞术和细胞周期分析来确定细胞凋亡，并得到分子对接的支持。产品7、11、12、15、19、22、26和28对所有肿瘤细胞均诱导显着的早期和晚期凋亡作用。此外，这些产品更倾向于将所有癌细胞抑制在 G1 和 G2 期。最后尝试通过分子对接研究产物12和22的结合方式与
• Zimmer et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1116,1119
  作者：Zimmer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, cytotoxic evaluation, apoptosis, cell cycle, and molecular docking studies of some new 5-(arylidene/heteroarylidene)-2-(morpholinoimino)-3-phenylthiazolidin-4-ones
  作者：Mohammed A. Assiri、Tarik E. Ali、Maha N. Alqahtani、Ali. A. Shati、Mohammed. Y. Alfaifi、Serag. E. I. Elbehairi

  DOI：10.1080/00397911.2023.2217963

  日期：2023.8.3