2-chlorocarbonyl-3-methyl-butyric acid ethyl ester | 56266-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chlorocarbonyl-3-methyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: isopropyl-malonic acid ethyl ester chloride；Isopropyl-malonsaeure-aethylester-chlorid
• CAS: 56266-07-0
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: JNPFCNIURGDJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorocarbonyl-3-methyl-butyric acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 2-isopropyl-5-methyl-3,4-dioxo-6-phenylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的中性 Nazarov 型环化 (0)

  摘要：

  加入循环： 在严格中性 pH 条件下，第一个 Pd 0催化的 Nazarov 型二酮酯环化（见方案）以 70% 至 95% 的产率进行。不需要二酮酯的芳基取代，因此该反应显示出很大的通用性，也可以用脂肪族底物进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201724
• 作为产物：
  描述：

  异丙基丙二酸二乙酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-chlorocarbonyl-3-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的中性 Nazarov 型环化 (0)

  摘要：

  加入循环： 在严格中性 pH 条件下，第一个 Pd 0催化的 Nazarov 型二酮酯环化（见方案）以 70% 至 95% 的产率进行。不需要二酮酯的芳基取代，因此该反应显示出很大的通用性，也可以用脂肪族底物进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201724

文献信息

• Studies concerning the antibiotic actinonin. Part VIII. Structure–activity relationships in the actinonin series
  作者：Barbara J. Broughton、Peter Chaplen、Wilfred A. Freeman、Peter J. Warren、Kenneth R. H. Wooldridge、Derek E. Wright

  DOI：10.1039/p19750000857

  日期：——

  The in vitro activity of a series of actinonin derivatives against S. aureus has been correlated with free-energy-related substituent parameters by multiple regression analysis. The activity shows a parabolic dependence on partition which probably reflects transport and membrane permeability factors. The relationships also show a dependence on the steric properties of the side-chains and it is suggested

  在体外一系列放线酰胺素针对其衍生物的活性的金黄色葡萄球菌已通过多重回归分析自由能相关的取代基的参数相关。该活性显示出对分配的抛物线依赖性，这可能反映了转运和膜通透性因子。该关系还显示出对侧链的空间性质的依赖性，并且表明生物学活性可能与异羟肟酸羰基处四面体过渡态的形成有关。体内活性较差，可能是由于新陈代谢为无活性的裂解产物所致。
• α-Isopropyl-5-methyl-2-oxo-4-imidazolidinepropionic Acid, A Structural Isomer of Desthiobiotin^1,2
  作者：George Bosworth Brown、Martha F. Ferger

  DOI：10.1021/ja01212a035

  日期：1946.8