4-正辛基联苯 | 7116-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-正辛基联苯
• 中文别名: 对辛基联苯
• 英文名称: 4-octylbiphenyl
• 英文别名: 4-octyl-1,1'-biphenyl；1-octyl-4-phenylbenzene
• CAS: 7116-97-4
• 化学式: C₂₀H₂₆
• 分子量: 266.426
• InChiKey: KCLBLDDJJJNGBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  187-188 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正辛基联苯 在 MnBr₂(pyridine)2 、 dibromobis(pyridine)cobalt(II) 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 140.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以56.8%的产率得到4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Hronec, Milan; Holotik, Stefan; Ilavsky, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 3, p. 880 - 887

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 一水合肼 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-正辛基联苯
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基溴的镍催化的烷基-烷基交叉偶联反应与醛作为烷基碳负当量的†

  摘要：

  通过中间体开发了一种新型的镍催化的非活化仲烷基溴与醛的烷基-烷基交叉偶联。醛作为烷基碳负离子的等同物替代了传统的有机金属试剂。这种偶合发生在on的碳而不是氮上。另外，未活化的伯和叔烷基溴也经历交叉偶联反应，以中等收率形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键。

  DOI：

  10.1039/c9cc00307j

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross Coupling of Aryl Chlorides with Alkyl Grignard Reagents: Synthetic Scope and Fe^II/Fe^IV Mechanism Supported by X-ray Absorption Spectroscopy and Density Functional Theory Calculations
  作者：Ryosuke Agata、Hikaru Takaya、Hiroshi Matsuda、Naoki Nakatani、Katsuhiko Takeuchi、Takahiro Iwamoto、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.20180333

  日期：2019.2.15

  A combination of iron(III) fluoride and 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene (SIPr) catalyzes the high-yielding cross coupling of an electron-rich aryl chloride with an alkyl Grignard...

  氟化铁 (III) 和 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉-2-亚基 (SIPr) 的组合催化富含电子的芳基氯与烷基格氏...
• Iron Fluoride/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cross Coupling­ between Deactivated Aryl Chlorides and Alkyl Grignard Reagents with or without β-Hydrogens
  作者：Masaharu Nakamura、Ryosuke Agata、Takahiro Iwamoto、Naohisa Nakagawa、Katsuhiro Isozaki、Takuji Hatakeyama、Hikaru Takaya

  DOI：10.1055/s-0034-1380361

  日期：——

  fluoride/SIPr-catalyzed aryl–alkyl coupling demonstrates unprecedented scope for both aryl chlorides and alkyl Grignard reagents, thus enabling the first efficient coupling of electron-rich (deactivated) aryl chlorides with alkyl Grignard­ reagents without β-hydrogens. The present reaction is also effective for diverse alkyl Grignard reagents such as (trimethylsilyl)methyl, primary, and secondary alkyl

  摘要 通过使用氟化铁（III）/ 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚烷基（SIPr）催化剂，开发了芳基氯化物和烷基格氏试剂的各种组合的高产率交叉偶联反应合成的。氟化铁（III）/ SIPr催化的芳基-烷基偶合显示出对芳基氯化物和烷基格氏试剂的空前应用，从而实现了富电子（失活）的芳基氯化物与烷基格氏试剂在没有β氢的情况下的首次有效偶联。本反应对于多种烷基格氏试剂，例如（三甲基甲硅烷基）甲基，伯和仲烷基格氏试剂也有效。 通过使用氟化铁（III）/ 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚烷基（SIPr）催化剂，开发了芳基氯化物和烷基格氏试剂的各种组合的高产率交叉偶联反应合成的。氟化铁（III）/ SIPr催化的芳基-烷基偶合显示出对芳基氯化物和烷基格氏试剂的空前应用，从而实现了富电子（失活）的芳基氯化物与烷基格氏试剂在没有β氢的情况下的首次有效偶联。本反应对于多种烷基格氏
• UVA- and Visible-Light-Mediated Generation of Carbon Radicals from Organochlorides Using Nonmetal Photocatalyst
  作者：Ryosuke Matsubara、Tatsushi Yabuta、Ubaidah Md Idros、Masahiko Hayashi、Fumitoshi Ema、Yasuhiro Kobori、Ken Sakata

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01306

  日期：2018.8.17

  the reduction of unactivated aryl chlorides and alkyl chlorides in the presence of hydrogen atom donor at room temperature. The catalytic system can also be applied to the coupling of aryl chlorides with electron-rich arene and heteroarenes to affect the C–C bond-forming reactions. Our mechanistic study results support the assumption that carbon radicals are formed from the organochlorides via a sin

  碳自由基是可用于各种有机转化的反应性物种。通过光辐照对有机卤化物进行C–X键裂解是一种以受控方式产生碳自由基的常用方法。由于低的还原电位和高的C–Cl键离解能，有机氯化物底物的使用仍然是一个艰巨的挑战。在本报告中，我们通过使用结构相对简单的非金属有机分子作为光催化剂来解决这些问题。在这种催化剂（双（二甲基氨基）咔唑）中，氨基会同时增加HOMO和LUMO的能级，特别是在前者中。结果，与母体分子相比，新催化剂在可见光区显示出实验性红移吸收并形成具有更好还原能力的激发态。该光催化剂在室温下在氢原子供体存在下用于还原未活化的芳基氯和烷基氯。该催化体系也可用于芳基氯化物与富电子芳烃和杂芳烃的偶联，以影响C-C键形成反应。我们的机理研究结果支持以下假设：碳自由基是通过单电子转移步骤由有机氯化物形成的。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyl Halides with Biphenyl Grignard Reagent
  作者：Z.Q. Dai、K.Q. Liu、Z.Y. Zhang、B.M. Wei、J.T. Guan

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14469

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of iron salts and N,N,N,N-tetramethylethylene diamine as additive, alkyl bromide reacted with biphenyl magnesium bromide to obtain the cross-coupling product in good yields. The suitable amount of catalyst and the additive are 5 % mol (based on alkyl bromide), 1.3 equiv(based on alkyl bromide), respectively. Under the optimal conditions, the yields of the cross-coupling could reach up to 92.3 %.

  在铁盐催化剂及N,N,N,N-四甲基乙二胺助剂的存在下，烷基溴化物与联苯基镁溴化物反应，以良好的产率获得了交叉偶联产物。适宜的催化剂和助剂用量分别为烷基溴化物的5 %摩尔百分比和1.3当量。在最佳条件下，交叉偶联产物的产率可达92.3 %。
• Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions in a microemulsion
  作者：Valery Vashchenko、Alexander Krivoshey、Irina Knyazeva、Alexey Petrenko、John W. Goodby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.013

  日期：2008.2

  An enhancement of palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions between substrates possessing long-chain alkyl or oxyalkyl substituents in two-phase media, in the presence of sodium dodecylsulfate, is shown. Quantitative evaluations of the influence of SDS on the reaction rates were determined.

  显示了在十二烷基硫酸钠的存在下，在两相介质中具有长链烷基或氧基烷基取代基的底物之间钯催化的Suzuki交叉偶联反应的增强。确定了SDS对反应速率的影响的定量评估。