N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]amino]bicyclo[2.2.2]octane-1-carbonyl]-L-glutamic acid dimethyl ester | 444344-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]amino]bicyclo[2.2.2]octane-1-carbonyl]-L-glutamic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methylamino]bicyclo[2.2.2]octane-1-carbonyl]amino]pentanedioate
• CAS: 444344-94-9
• 化学式: C₂₃H₃₂N₈O₅
• 分子量: 500.558
• InChiKey: SIQSMQJIAVHHQI-WVSTVCSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]amino]bicyclo[2.2.2]octane-1-carbonyl]-L-glutamic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 以56%的产率得到(S)-2-({4-[(2,4-Diamino-pteridin-6-ylmethyl)-amino]-bicyclo[2.2.2]octane-1-carbonyl}-amino)-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤类似物的合成和抗叶酸双环评估。

  摘要：

  合成了N- [4-[[2,4-二氨基-6-哌啶基）甲基]氨基]双环[2.2.2]辛烷-1-羰基] -L-谷氨酸（1），并测试了其抗叶酸活性。N-（4-氨基双环[2.2.2]辛烷-1-羰基-L-谷氨酸二甲酯（6），易于通过报道的双环[2.2.2]辛烷-1合成为目标化合物1的侧链前体。 ，4-二羧酸单乙酯（2）。用6-（溴甲基）-2,4-哌啶二胺（7）烷基化侧链前体6，随后酯水解，得到1. 1叶酸L1210二氢叶酸的抗叶酸和抗肿瘤评价还原酶（DHFR）和三种肿瘤细胞系（L1210，S180和HL60）均显示其无效，尽管化合物1在结构上与氨基蝶呤非常相似，但双环化合物[2.2]。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01224-7
• 作为产物：
  描述：

  4-Azidocarbonyl-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -5.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.75h， 生成 N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]amino]bicyclo[2.2.2]octane-1-carbonyl]-L-glutamic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤类似物的合成和抗叶酸双环评估。

  摘要：

  合成了N- [4-[[2,4-二氨基-6-哌啶基）甲基]氨基]双环[2.2.2]辛烷-1-羰基] -L-谷氨酸（1），并测试了其抗叶酸活性。N-（4-氨基双环[2.2.2]辛烷-1-羰基-L-谷氨酸二甲酯（6），易于通过报道的双环[2.2.2]辛烷-1合成为目标化合物1的侧链前体。 ，4-二羧酸单乙酯（2）。用6-（溴甲基）-2,4-哌啶二胺（7）烷基化侧链前体6，随后酯水解，得到1. 1叶酸L1210二氢叶酸的抗叶酸和抗肿瘤评价还原酶（DHFR）和三种肿瘤细胞系（L1210，S180和HL60）均显示其无效，尽管化合物1在结构上与氨基蝶呤非常相似，但双环化合物[2.2]。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01224-7