1-phenyl-5-((3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propyl)-thio)-1H-tetrazole | 1360081-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-((3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propyl)-thio)-1H-tetrazole
• CAS: 1360081-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₈O₂S₂
• 分子量: 428.498
• InChiKey: DEBMQBBTVBYWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-((3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propyl)-thio)-1H-tetrazole 、 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯（–）-Lasonolide A†的模块合成

  摘要：

  Lasonolide A被确定为针对各种癌细胞的有效抗肿瘤大环内酯类药物。带有多个立体中心和多烯键的两个四氢吡喃吸引了十几个合成研究小组发起了全合成研究。基于我们小组开发的合成方法，即艾伦的硼氢化及其随后的烯丙基化，以及艾伦的迭代氢硼化和氧化，可以有效地构建多元醇亚基，然后将其整合到最终目标中。设计了一种新的Julia烯烃化试剂双头砜，以促进带有多个官能团的两个醛的快速偶联，从而确保整个碳骨架。我们方法的另一个亮点是应用了无痕保护基9-BBN（9-硼环[3.3.1]壬烷），

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000026
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 、 3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到1-phenyl-5-((3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)propyl)-thio)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯 (-)-Lasonolide A 的两个四氢吡喃环的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (-)-lasonolide A 的两个功能化四氢吡喃亚基的立体选择性合成。这些四氢吡喃环是使用催化不对称杂 Diels-Alder 反应作为关键步骤构建的。存在于上四氢吡喃环中的 C22 季立体中心是通过立体选择性烷基化构建的，底部四氢吡喃的 C9 羟基立体化学是通过立体选择性环氧化和区域选择性环氧化物开环反应构建的。

  DOI：

  10.1021/jo202631e

文献信息

• An Enantioconvergent and Concise Synthesis of Lasonolide A
  作者：Lin Yang、Zuming Lin、Shunjie Shao、Qian Zhao、Ran Hong

  DOI：10.1002/anie.201811093

  日期：2018.12.3

  several elegant syntheses of (−)‐lasonolide A having been reported, a practical synthesis of this potent anticancer polyketide remains elusive. Based on the application of borane as a traceless protecting group and the development of an unprecedented bissulfone reagent for Julia olefination, (−)‐lasonolide A was assembled in an enantioconvergent manner through the application of stereoselective hydroboration

  有效获得具有药用价值的天然产品是药物开发的重要基础。海洋天然产物的有限供应妨碍了广泛的生物学评估。尽管已经报道了（-）-Lasonolide A的几种优美的合成方法，但这种有效的抗癌聚酮化合物的实用合成方法仍然难以捉摸。基于硼烷作为无痕保护基的应用以及空前的双砜试剂用于Julia烯化的发展，通过立体选择性加氢硼化，烯丙基化和氧化，以对映体收敛的方式组装了（-）-lasonolide A. 这种简洁的途径可以为访问派生词和类似物提供现实的解决方案。