4-氘代苯甲酸乙酯 | 31121-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氘代苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl benzoate-4-d1
• 英文别名: 4-deuterated ethyl benzoate；ethyl 3-deuterobenzoate；4-Deuterobenzoesaeureethylester；p-Deuterobenzoesaeureethylester；4-deuterio-benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-deutero-benzoate；Ethyl 4-deuteriobenzoate
• CAS: 31121-45-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 151.169
• InChiKey: MTZQAGJQAFMTAQ-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氘代苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (phenyl-4-d)methanol
  参考文献：
  名称：

  Skeletal rearrangements on chemical ionization of dibenzyl ether and derivatives

  摘要：

  AbstractProtonated molecular ions of dibenzyl ether, formed by chemical ionization using hydrogen and isobutane as reagent gases, undergo skeletal rearrangements to lose water and formaldehyde, both in the ion source and the flight path. The rearrangements have been elucidated by deuterium labelling and chemical substitution. The water lost contains the reagent proton and an aromatic hydrogen atom, and the aromatic hydrogen atoms have been shown to be mobile prior to the reaction. It is proposed that the skeletal rearrangement for water loss is initiated by protonation on the ether oxygen atom, followed by benzyl migration. The formaldehyde lost contains benzylic hydrogen atoms exclusively, and it is proposed that the skeletal rearrangement is preceded by hydrogen rearrangement of an oxygen protonated molecular ion to a ring protonated molecular ion. Daughter ion structures are supported by comparisons of their collision induced dissociation spectra with those of isomeric ions prepared by alternative routes.

  DOI：

  10.1002/oms.1210161003
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 在 二丁基二硫 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 重水 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到4-氘代苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下硫基自由基催化烷基溴和芳基溴的脱卤氘化

  摘要：

  在此，我们报告了一种温和实用的方法，通过硫基自由基催化剂对烷基溴和芳基溴进行氘化，并在可见光照射下使用二硫化物和硅烷进行卤素原子转移（XAT）。在这项研究中，各种有机溴化物（例如 1°、2° 和 3°-烷基溴和芳基溴）被转化为氘代产品，产率和 D 结合率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/d4cc00474d

文献信息

• Stainless-Steel Ball-Milling Method for Hydro-/Deutero-genation using H₂O/D₂O as a Hydrogen/Deuterium Source
  作者：Yoshinari Sawama、Takahiro Kawajiri、Miki Niikawa、Ryota Goto、Yuki Yabe、Tohru Takahashi、Takahisa Marumoto、Miki Itoh、Yuuichi Kimura、Yasunari Monguchi、Shin-ichi Kondo、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cssc.201501019

  日期：2015.11

  A one‐pot continuous‐flow method for hydrogen (deuterium) generation and subsequent hydrogenation (deuterogenation) was developed using a stainless‐steel (SUS304)‐mediated ball‐milling approach. SUS304, especially zero‐valent Cr and Ni as constituents of the SUS304, and mechanochemical processing played crucial roles in the development of the reactions.

  使用不锈钢（SUS304）介导的球磨方法开发了一种用于氢气（氘）生成和随后的氢化（氘代）的单锅连续流方法。SUS304，尤其是零价铬和镍是SUS304的组成部分，机械化学加工在反应的发展中起着至关重要的作用。
• A visible-light-photocatalytic water-splitting strategy for sustainable hydrogenation/deuteration of aryl chlorides
  作者：Xiang Ling、Yangsen Xu、Shaoping Wu、Mofan Liu、Peng Yang、Chuntian Qiu、Guoqiang Zhang、Hongwei Zhou、Chenliang Su

  DOI：10.1007/s11426-019-9672-8

  日期：2020.3

  chlorides instead of using flammable H2. When applying heavy water-splitting systems, we could selectively install deuterium at the C−Cl position of aryl chlorides under mild conditions for the sustainable synthesis of high-valued added deuterated chemicals. Sub-micrometer Pd nanosheets (Pd NSs) decorated crystallined polymeric carbon nitrides (CPCN) is developed as the bifunctional photocatalyst,

  摘要 氯化碳（C-Cl）键的加氢/氘化具有很高的意义，但在合成化学中仍然是一个巨大的挑战，特别是使用安全且廉价的氢供体。在本文中，提出了一种可见光光催化水分解加氢技术（WSHT）来原位生成用于控制芳基氯化物氢化的活性H物种（即H ad），而不是使用易燃的H 2。当使用重水分解系统时，我们可以在温和的条件下选择性地将氘安装在芳基氯化物的C-Cl位置，以可持续合成高价值的氘代化学品。亚微米级的Pd纳米片（Pd NSs）装饰的结晶聚合碳氮化物（CPCN）被开发为双功能光催化剂，而Pd NSs不仅充当CPCN的助催化剂，以生成和稳定H（D）物种，而且还起着重要的作用。 C-Cl键的顺序活化和加氢/氘化中的作用。本文重点介绍了可控制低成本芳基氯化物加氢/氘代的光催化WSHT，为高附加值化学物质的光合作用提供了一种有前途的方法，而不是产生了氢。
• 一种由芳香族C-N/O/Cl/Br/I键还原为芳香族C-H/D的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN113354498B

  公开（公告）日：2023-08-18

  一种由芳香族C‑N/O/Cl/Br/I键还原为芳香族C‑H/D的方法，该方法以稳定的芳香季铵盐、芳香三氟磺酸酯、芳香卤代物为原料，在加入碱及溶剂后，由可见光或紫外光照射即可高效率地制备芳香族化合物或氘代芳香族化合物。该方法对于生物医药化工中间体的合成提供一种无需使用催化剂或过渡金属化合物，无需额外添加还原剂，仅仅以廉价的碱为添加剂，在廉价易得的溶剂或氘代溶剂中由可见光或紫外光诱导，即可高效地将稳定的芳香族C‑N/O/Cl/Br/I化学键转化为芳香族C‑H/D键。整个生产过程绿色环保、成本低廉、底物适用性广、产率高、氘代率高、操作简便、无爆炸风险，和以往的生产工艺相比，具有十分显著的优势。
• Halogen–deuterium exchange reaction mediated by tributyltin hydride using THF-d8 as the deuterium source
  作者：Tomonobu Mutsumi、Hiroki Iwata、Kazuo Maruhashi、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.007

  日期：2011.2

  A regioselective deuteration method for a wide variety of aromatic compounds using the halogen–deuterium exchange reaction initiated by Bu3SnH using THF-d8 as the deuterium source was developed.

  开发了一种区域选择性氘化方法，该方法通过使用THF- d 8作为氘源，通过Bu 3 SnH引发的卤素-氘交换反应，对多种芳香族化合物进行区域选择性氘化。
• 一种氘代芳香族化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108947819A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种氘代芳香族化合物制备方法。通过氘负离子参与的钯催化碳卤键还原反应，以卤代芳烃为起始原料，氘代甲酸钠为氘代试剂，二甲基亚砜为溶剂，金属钯为催化剂，有机膦为配体，在惰性气体保护下，60‑100摄氏度下充分反应，合成目标化合物。该方法条件温和，在反应过程中避免使用昂贵的氘代试剂做溶剂，降低了生产成本，适合大规模生产。所得氘代芳香族化合物的氘代率均达到98%以上，可应用于有机光电材料、医药农药等领域。