4-氘代苯甲醛 | 33836-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氘代苯甲醛
• 英文名称: benzaldehyde-4-d
• 英文别名: (4-D)-benzaldehyde；4-Deuteriobenzaldehyde
• CAS: 33836-85-0
• 化学式: C₇H₆O
• 分子量: 107.116
• InChiKey: HUMNYLRZRPPJDN-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氘代苯甲醛 在 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 重水 为溶剂， 生成 trans-stilbene-4-d1
  参考文献：
  名称：

  Unusual deuterium isotope effects in13C NMR spectra oftrans-stilbene

  摘要：

  AbstractA detailed analysis of the 13C NMR spectra of trans‐stilbene and ten deuteriated trans‐stilbenes has been undertaken. Some unusual deuterium isotope effects on carbon–hydrogen spin–spin coupling constants could not be explained by the ordinary primary and secondary isotope effects. The positive and negative changes of nJ(CH) were interpreted in terms of a steric effect, the vibrational influence of the CD bond and the para‐effect induced by deuterium. In this respect, deuterium behaves as a real substituent with electronic properties different from those of hydrogen. The deuterium isotope effects on 13C NMR chemical shifts and carbon–deuterium coupling constants have also been determined.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270220409
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 二氯甲烷-D2 、 C₁₆H₆O₈^(4-)*2Cr⁽³⁺⁾*2HO^(1-) 、 sodium sulfite 作用下， 以 重水 为溶剂， 以94 %的产率得到4-氘代苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  卤化物在坚固的金属有机框架上的光催化脱卤氘化

  摘要：

  金属有机骨架 MFM-300(Cr) 作为光催化剂，用于芳基卤化物和烷基卤化物（40 种底物）的脱卤氘化，具有高氘掺入量。同步加速器 PXRD 揭示了卤化底物通过 MFM-300(Cr) 内的限制结合而被激活。原位 EPR 光谱证实了碳基自由基作为中间体的形成并揭示了反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202306267

文献信息

• Hydrogen‐Bond‐Donor Solvents Enable Catalyst‐Free (Radio)‐Halogenation and Deuteration of Organoborons
  作者：Yi Yang、Xinyan Gao、Xiaojun Zeng、Junbin Han、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202003919

  日期：2021.1.18

  A hydrogen bond donor solvent assisted (radio)halogenation and deuteration of organoborons has been developed. The reactions exhibited high functional group tolerance and needed only an ambient atmosphere. Most importantly, compared to literature methods, our conditions are more consistent with the principals of green chemistry (e.g., metal‐free, strong oxidant‐free, more straightforward conditions)

  已经开发了氢键供体溶剂辅助的有机硼的（放射性）卤化和氘代。该反应表现出高的官能团耐受性并且仅需要环境气氛。最重要的是，与文献方法相比，我们的条件与绿色化学原理更加一致（例如，无金属，无强氧化剂，更简单的条件）。
• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• Asymmetric Synthesis of (S)-Mirtazapine: Unexpected Racemization through an Aromaticipso-Attack Mechanism
  作者：Marco van der Linden、Judith Borsboom、Frans Kaspersen、Gerjan Kemperman

  DOI：10.1002/ejoc.200701224

  日期：2008.6

  An asymmetric synthesis of (S)-mirtazapine has been achieved from the synthesis of the racemate by using (S)-1-methyl-3-phenylpiperazine as the starting material. Unfortunately, significant racemization was encountered in the final step, which involved an electrophilic aromatic ring closure of a alcohol by concentrated sulfuric acid. A significantly higher ee was observed when polyphosphoric acid (PPA)

  通过使用（S）-1-甲基-3-苯基哌嗪作为起始材料合成外消旋物，已经实现了（S）-米氮平的不对称合成。不幸的是，在最后一步中遇到了显着的外消旋化，这涉及用浓硫酸对醇进行亲电芳香环闭合。当使用多磷酸 (PPA) 代替时，观察到显着更高的 ee。揭示了所使用的 PPA 量与产品的 ee 之间的显着相关性，即随着 PPA 量的减少，ee 增加。这种趋势与在降低 PPA 量时形成的副产物量增加相平行。外消旋化和副产物的形成可以通过亲电芳香闭环反应过程中的ipso-attack机制来解释。
• Mechanism of aromatic hydroxylation in the Fenton and related reactions. One-electron oxidation and the NIH shift
  作者：Tsunehiko. Kurata、Yasumasa. Watanabe、Makoto. Katoh、Yasuhiko. Sawaki

  DOI：10.1021/ja00230a032

  日期：1988.10

  Hydroxylation de benzenes substitues par le reactif de Fenton et oxydations par le peroxodisulfate

  苯的羟基化取代反应的芬顿和过氧化二硫酸盐的氧化
• Direct Hydroxylation of Benzene to Phenol Using Hydrogen Peroxide Catalyzed by Nickel Complexes Supported by Pyridylalkylamine Ligands
  作者：Yuma Morimoto、Shuji Bunno、Nobutaka Fujieda、Hideki Sugimoto、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/jacs.5b01814

  日期：2015.5.13

  Selective hydroxylation of benzene to phenol has been achieved using H2O2 in the presence of a catalytic amount of the nickel complex [Ni(II)(tepa)](2+) (2) (tepa = tris[2-(pyridin-2-yl)ethyl]amine) at 60 °C. The maximum yield of phenol was 21% based on benzene without the formation of quinone or diphenol. In an endurance test of the catalyst, complex 2 showed a turnover number (TON) of 749, which

  在催化量的镍配合物 [Ni(II)(tepa)](2+) (2) (tepa = tris[2-(pyridin-2-基)乙基]胺)在60°C。苯酚的最大产率为苯的 21%，没有形成醌或二酚。在催化剂的耐久性测试中，配合物 2 显示的转换数 (TON) 为 749，这是迄今为止报告的苯羟基化分子催化剂与 H2O2 的最高值。当使用甲苯代替苯作为底物时，以 90% 的选择性获得甲酚作为主要产物。当 H2(18)O2 用作氧化剂时，主要获得 (18)O 标记的苯酚。完全氘化苯的反应速率与苯的反应速率几乎相同（动力学同位素效应 = 1.0）。