methyl 7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 178205-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester；7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 178205-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: ACHBFDNLGQRGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索四氢异喹啉硫代乙内酰脲支架可阻断雄激素受体作为有效的抗前列腺癌药物

  摘要：

  前列腺癌（PC）是全球范围内与癌症相关的男性死亡的主要原因，因此不断需要鉴定新的和改良的有效抗PC分子。基于enzalutamide结构和我们的前期工作合理设计了新颖的四氢异喹啉硫代乙内酰脲支架，从而发现了一系列新的抗增殖化合物。与恩杂鲁胺相比，几种新的类似物显示出改善的雄激素受体（AR）拮抗活性，同时保持了对LNCaP细胞（富含AR）相对于DU145细胞（AR缺乏）更高的选择性毒性。实际上，化合物55通过削弱AR不清楚的易位性而显示出有希望的体外抗肿瘤活性。更重要的是55与我们的前期工作中报道的化合物1相比，具有更好的药代动力学特性。这些结果证明了向新的和改进的AR拮抗剂的开发迈出的一步。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.031
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸 盐酸盐 在 硫酸 、 sodium acetate trihydrate 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amidine and isothiourea derivatives, compositions containing them and

  摘要：

  提供了化合物的新颖化合物，其化学式为（I）##STR1## 其中X、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5如规范中定义的那样，以及它们的光学异构体和拉克酸盐，以及其制备过程、含有它们的组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US05929085A1

文献信息

• Exploring the tetrahydroisoquinoline thiohydantoin scaffold blockade the androgen receptor as potent anti-prostate cancer agents
  作者：Xi Xu、Raoling Ge、Lei Li、Jubo Wang、Xiaoyu Lu、Siqi Xue、Xijing Chen、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.031

  日期：2018.1

  in worldwide and the identification of new and improved potent anti-PC molecules is constantly required. A novel scaffold of tetrahydroisoquinoline thiohydantoin was rationally designed based on the enzalutamide structures and our pre-work, leading to the discovery of a series of new antiproliferative compounds. Several new analogues displayed improved androgen receptor (AR) antagonistic activity, while

  前列腺癌（PC）是全球范围内与癌症相关的男性死亡的主要原因，因此不断需要鉴定新的和改良的有效抗PC分子。基于enzalutamide结构和我们的前期工作合理设计了新颖的四氢异喹啉硫代乙内酰脲支架，从而发现了一系列新的抗增殖化合物。与恩杂鲁胺相比，几种新的类似物显示出改善的雄激素受体（AR）拮抗活性，同时保持了对LNCaP细胞（富含AR）相对于DU145细胞（AR缺乏）更高的选择性毒性。实际上，化合物55通过削弱AR不清楚的易位性而显示出有希望的体外抗肿瘤活性。更重要的是55与我们的前期工作中报道的化合物1相比，具有更好的药代动力学特性。这些结果证明了向新的和改进的AR拮抗剂的开发迈出的一步。
• Synthesis of<i>N</i> ^α-Fmoc<i>N</i>,<i>N</i>′-bis-Boc-5-, 6- and 8-guanyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (5-GTIC, 6-GTIC and 8-GTIC)
  作者：Vincenzo Santagada、Beatrice Severino、Francesco Frecentese、Elisa Perissutti、Sara Terracciano、Ferdinando Fiorino、Donatella Cirillo、Severo Salvadori、Gianfranco Balboni、Giuseppe Caliendo

  DOI：10.1055/s-2004-834875

  日期：——

  N α-Fmoc N,N′-bis-Boc-5-, 6- and 8-guanyl-Tic-OH (5-, 6- and 8-GTIC), three conformationally constrained amino acids with basic properties, have been synthesized by microwave irradiation. These amino acids combine the basic features of arginine with the aromatic features of phenylalanine and can be utilized as functional tools in peptide-based structure-activity studies.

  通过微波辐照合成了 N δ±-Fmoc-N,N′-双叔丁氧羰基-5-、6-和 8-鸟嘌呤基-Tic-OH（5-、6-和 8-GTIC）这三种具有基本特性的构象受限氨基酸。这些氨基酸结合了精氨酸的基本特性和苯丙氨酸的芳香特性，可用作基于多肽的结构-活性研究的功能工具。
• Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as beta-secretase inhibitors
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20060223849A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并咪唑化合物，该化合物可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Benzazole Derivatives, Compositions, and Methods of Use as Beta-Secretase Inhibitors
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20090326006A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及抑制β位点淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并唑化合物，可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Amidine and isothiourea derivatives as inhibitors of nitric oxide
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US06140322A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  There are provided novel compounds of formula (I) ##STR1## wherein X, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are as defined in the specification and optical isomers and racemates thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy.

  提供了式(I)的新化合物：##STR1## 其中X，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5如规范中所定义，以及其光学异构体和外消旋体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。