磷酰乙醇胺-d4 | 1169692-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 磷酰乙醇胺-d4
• 中文别名: 磷酸乙醇胺-d4
• 英文名称: 2-aminoethyl dihydrogen phosphate-1,1,2,2-d4
• 英文别名: Phosphorylethanolamine-d4；(2-amino-1,1,2,2-tetradeuterioethyl) dihydrogen phosphate
• CAS: 1169692-38-9
• 化学式: C₂H₈NO₄P
• 分子量: 145.032
• InChiKey: SUHOOTKUPISOBE-LNLMKGTHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰乙醇胺-d4 、 花生四烯酸N-羟基琥珀酰亚胺基酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到2-(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenamidoethyl-d4 dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenamidoethyl-d₄dihydrogen phosphate, tetra-deuterated pAEA

  摘要：

  在小鼠大脑和巨噬细胞中发现了一种易变的中间体磷酰安乃近酰胺（2-(5Z,8Z,11Z,14Z)-二osa-5,8,11,14-四烯酰胺乙基磷酸酯，pAEA），但由于其浓度低且化学性质不稳定，很难对其进行精确定量。我们报告了由 2-氨基乙基二氢磷酸酯-1,1,2,2-d4 和 (5Z,8Z,11Z,14Z)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoate 合成的四氘代 pAEA。该化合物将用于定量测定新型生物合成途径所需的 pAEA。2008 年由 John Wiley & Sons, Ltd. 出版。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1540
• 作为产物：
  描述：

  乙醇胺-D4 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到磷酰乙醇胺-d4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenamidoethyl-d₄dihydrogen phosphate, tetra-deuterated pAEA

  摘要：

  在小鼠大脑和巨噬细胞中发现了一种易变的中间体磷酰安乃近酰胺（2-(5Z,8Z,11Z,14Z)-二osa-5,8,11,14-四烯酰胺乙基磷酸酯，pAEA），但由于其浓度低且化学性质不稳定，很难对其进行精确定量。我们报告了由 2-氨基乙基二氢磷酸酯-1,1,2,2-d4 和 (5Z,8Z,11Z,14Z)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoate 合成的四氘代 pAEA。该化合物将用于定量测定新型生物合成途径所需的 pAEA。2008 年由 John Wiley & Sons, Ltd. 出版。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1540

文献信息

• Synthesis of 2-(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenamidoethyl-d₄dihydrogen phosphate, tetra-deuterated pAEA
  作者：Kejun Cheng、Bijali Saha、A. Mahadevan、Raj K. Razdan、George Kunos、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1002/jlcr.1540

  日期：2008.10.30

  A labile intermediate phospho-anandamide (2-(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenamidoethyl dihydrogen phosphate, pAEA) has been identified in mouse brain and macrophages, but its precise quantitation was difficult because of its low concentration and chemical instability. We report the synthesis of tetra-deuterated pAEA from 2-aminoethyl dihydrogen phosphate-1,1,2,2-d4 and (5Z,8Z,11Z,14Z)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoate. The compound will be used to quantitate the pAEA necessary for a novel biosynthetic pathway. Published in 2008 by John Wiley & Sons, Ltd.

  在小鼠大脑和巨噬细胞中发现了一种易变的中间体磷酰安乃近酰胺（2-(5Z,8Z,11Z,14Z)-二osa-5,8,11,14-四烯酰胺乙基磷酸酯，pAEA），但由于其浓度低且化学性质不稳定，很难对其进行精确定量。我们报告了由 2-氨基乙基二氢磷酸酯-1,1,2,2-d4 和 (5Z,8Z,11Z,14Z)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoate 合成的四氘代 pAEA。该化合物将用于定量测定新型生物合成途径所需的 pAEA。2008 年由 John Wiley & Sons, Ltd. 出版。