9-(6-methoxypyridin-2-yl)-3,8-dihydro-2H-quinolizine-1,4-dione | 1609627-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 9-(6-methoxypyridin-2-yl)-3,8-dihydro-2H-quinolizine-1,4-dione
• CAS: 1609627-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: GLVHALFUAHDRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(6-methoxypyridin-2-yl)-3,8-dihydro-2H-quinolizine-1,4-dione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(9S,9aR)-9-(6-methoxypyridin-2-yl)-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-quinolizine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苦参碱型生物碱的合成研究：喹诺齐啶骨架AB环的立体选择性构建

  摘要：

  开发了一种立体选择性构建苦参碱型生物碱喹啉齐啶骨架 AB 环的新方法，具有顺-顺立体化学。该方法的主要特征包括：（i）通过还原酰基吡啶阳离子构建喹啉；(ii)通过顺序Stille偶联和非对映选择性氢化反应后期引入甲氧基吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340179
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-吡啶羧酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 二氢吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-(6-methoxypyridin-2-yl)-3,8-dihydro-2H-quinolizine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苦参碱型生物碱的合成研究：喹诺齐啶骨架AB环的立体选择性构建

  摘要：

  开发了一种立体选择性构建苦参碱型生物碱喹啉齐啶骨架 AB 环的新方法，具有顺-顺立体化学。该方法的主要特征包括：（i）通过还原酰基吡啶阳离子构建喹啉；(ii)通过顺序Stille偶联和非对映选择性氢化反应后期引入甲氧基吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340179

文献信息

• Synthetic Study of Matrine-Type Alkaloids: Stereoselective Construction of the AB Rings of the Quinolizidine Skeleton
  作者：Yoshiji Takemoto、Chihiro Tsukano、Atsuko Oimura、Iderbat Enkhtaivan

  DOI：10.1055/s-0033-1340179

  日期：——

  A new method has been developed for the stereoselective construction of the AB rings of the quinolizidine skeleton of ­matrine-type alkaloids with a cis-cis stereochemistry. The key features of this method involve: (i) construction of the quinolizidine by reduction of an acylpyridinium cation; and (ii) late-stage introduction of methoxypyridine by sequential Stille coupling and diastereo­selective

  开发了一种立体选择性构建苦参碱型生物碱喹啉齐啶骨架 AB 环的新方法，具有顺-顺立体化学。该方法的主要特征包括：（i）通过还原酰基吡啶阳离子构建喹啉；(ii)通过顺序Stille偶联和非对映选择性氢化反应后期引入甲氧基吡啶。