(E)-N-morpholino-1-(pyridin-2-yl)methanimine | 99168-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-N-morpholino-1-(pyridin-2-yl)methanimine
• 英文别名: morpholino-[2]pyridylmethylen-amine；Morpholino-[2]pyridylmethylen-amin；(E)-N-morpholin-4-yl-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 99168-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: NAUDNCLVBUUQQR-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-morpholino-1-(pyridin-2-yl)methanimine 、 Langlois reagent 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(E)-2,2,2-trifluoro-N-morpholino-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠与醛衍生物的无过渡金属无三氟甲基化

  摘要：

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01359
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 吡啶-2-甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-N-morpholino-1-(pyridin-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠与醛衍生物的无过渡金属无三氟甲基化

  摘要：

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01359

文献信息

• Synthesis and in vitro reactivity of <i>cis</i>-dichloro-(pyridin-2-ylcarboxaldimine)platinum(II) complexes with DNA
  作者：Liliya G Nikolcheva、Christopher M Vogels、R Alexandra Stefan、Hanni A Darwish、Stephen J Duffy、Robert J Ireland、Andreas Decken、Robert H Hudson、Stephen A Westcott

  DOI：10.1139/v03-034

  日期：2003.4.1

  Five platinum pyridin-2-ylcarboxaldimine complexes of the type cis-[PtCl₂(2-C₅H₄NCH=NR)] (R = CH₂CH₂OH (1); R = N(CH₂CH₂)₂O (2); R = C₆H₅ (3); R = 1-C₁₀H₇ (4); R = (CH₂)₈CH=CH(CH₂)₇CH₃ (5)) were prepared and their in vitro reactivity towards a 20-base pair (single- and double-stranded) DNA determined using nuclease digest studies and RP-HPLC. Variation of the imine functionality allowed for the design of compounds with different physical and chemical properties. Complexes 1 and 3 showed binding to both single- and double-stranded DNA comparable to that of cisplatin (cis-[PtCl₂(NH₃)₂]). Crystals of 1 were monoclinic, space group P2(1)/n, a = 9.6612 (15), b = 12.9678 (19), c = 9.7004(13) Å, β = 117.73(3)°, Z = 4.Key words: platinum, pyridin-2-ylcarboxaldimines, DNA binding studies.

  五种铂金吡啶-2-基羧醛亚胺配合物cis-[PtCl2(2-C5H4NCH=NR)] (R = CH2CH2OH (1); R = N(CH2CH2)2O (2); R = C6H5 (3); R = 1-C10H7 (4); R = (CH2)8CH=CH(CH2)7CH3 (5)) 被制备，并通过核酸酶消化研究和RP-HPLC测定了它们对20碱基对（单链和双链）DNA的体外反应性。改变亚胺功能团允许设计具有不同物理和化学性质的化合物。配合物1和3显示与单链和双链DNA结合的能力与顺铂（cis-[PtCl2(NH3)2]）相当。配合物1的晶体为单斜晶系，空间群P2(1)/n，a = 9.6612 (15) Å，b = 12.9678 (19) Å，c = 9.7004(13) Å，β = 117.73(3)°，Z = 4。关键词：铂金，吡啶-2-基羧醛亚胺，DNA结合研究。
• Transition-Metal-Free Trifluoromethylation of Aldehyde Derivatives with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Zheng Tan、Shiwei Zhang、Yan Zhang、Yunpeng Li、Minjie Ni、Bainian Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01359

  日期：2017.9.15

  A metal-free and cost-effective synthetic protocol for the trifluoromethylation of N,N-disubstituted hydrazones with Langlois’s reagent (CF3SO2Na) to afford the corresponding functionalized trifluoromethyl ketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a trifluoroalkyl radical may be involved in the reaction. Applications of the methodology in industry

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。
• Electrochemical Oxidative C(sp²)–H Amination of Aldehyde Hydrazones with Azoles
  作者：Zhi-Mei Fu、Jian-Shan Ye、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01782

  日期：2022.8.19

  A general and highly efficient method for the electrochemical C(sp2)–H amination of aldehyde hydrazones with azoles has been developed. This reaction proceeds under exogenous metal-, catalyst-, and oxidant-free conditions to provide aminated hydrazone derivatives in good to excellent yields. This strategy applies to both aromatic and aliphatic aldehyde hydrazones and tolerates a broad range of functional

  已经开发了一种用于醛腙与唑类的电化学C(sp 2 )-H 胺化的通用且高效的方法。该反应在无外源金属、无催化剂和无氧化剂的条件下进行，以良好至极好的收率提供胺化腙衍生物。该策略适用于芳香族和脂肪族醛腙，并耐受广泛的官能团。