ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aminopent-4-enoate | 120318-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aminopent-4-enoate
• 英文别名: 4-Pentenoic acid, 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-, ethyl ester；ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 120318-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: HMCPJSHGJLGGNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aminopent-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-vinyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环加成法合成 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 衍生物

  摘要：

  描述了一种通过环加成策略制备功能化 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物的新的通用合成方法。在温和的反应条件下，使用席夫碱 8 作为甘氨酸等价物合成了含有 α-氨基酸部分的各种烯炔结构单元 12、13、21 和 22。这些结构单元已用于合成内外环二烯 23 和 24 以及环外二烯 26 和 29，关键步骤是烯炔复分解反应和环异构化。使用含有 α-氨基酸部分的二烯通过 Diels-Alder 反应合成了各种受地形限制的 Tic 衍生物。第一次，[2+2+2] 环三聚，由 Wilkinson 和 Vollhardt 的催化剂推动，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3375::aid-ejoc3375>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(diphenylmethylene)-2-amino-4-pentenoate 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aminopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应合成 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 衍生物的新方法

  摘要：

  各种取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 衍生物通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应合成。

  DOI：

  10.1039/a910217p

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 2-Amino Ketones by Rhodium-Catalyzed Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-Alkenols
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Qiang Zhao、Scott G. Stewart、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.201600320

  日期：2017.2

  A study on a rhodium(II)‐catalyzed reaction of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with 2‐alkenols is reported. The reaction is initiated by insertion of an α‐imino carbene into the O–H linkage of alcohol, forming a 2‐alkenoxy enamide intermediate. A thermal [3,3]‐sigmatropic rearrangement follows to yield 2‐substituted 2‐amino ketone in a stereoselective manner. The successful application of this methodology

  据报道，铑（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-烯醇的反应。通过将α-亚氨基卡宾插入醇的OH键中，形成2-烯氧基烯酰胺中间体，从而引发反应。随后发生热[3,3]-σ重排，以立体选择性方式产生2-取代的2-氨基酮。还介绍了该方法在（-）- α- conhydrine形式合成中的成功应用。
• One-Pot Procedure for the Introduction of Three Different Bonds onto Terminal Alkynes through<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazole Intermediates
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Tsuneaki Biyajima、Akira Yada、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201209603

  日期：2013.4.2

  Triple strike: Copper(I) and rhodium(II) complexes can cooperate to facilely convert terminal alkynes into α‐allyl‐α‐amino ketones through triazole intermediates. This synthetic process achieves the regioselective multifunctionalization of terminal alkynes with the formation of CC, CO, and CN bonds in one pot.

  三重打击：铜（I）和铑（II）配合物可以协同作用，通过三唑中间体轻松地将末端炔烃转化为α-烯丙基-α-氨基酮。该合成过程通过在一个罐中形成CC，CO和CN键，实现了末端炔烃的区域选择性多功能化。
• One-Step Ruthenium-Catalysed Transformation of 1,7-Enynes into Strained Bicyclic Amino Esters
  作者：Solenne Moulin、Thierry Roisnel、Sylvie Dérien

  DOI：10.1002/ejoc.201600896

  日期：2016.9

  The reaction of 1,7-enynes, synthesised from α-amino acids, carried out with diazo compounds in the presence of the Cp*RuCl(cod) catalyst allowed the one-step preparation of various strained bicyclic pipecolic acid derivatives in good yields under mild conditions. The stereoselectivity of the created double bond depends on the nature of the diazoalkane, and the diastereoselectivity arises essentially

  在 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，由 α-氨基酸合成的 1,7-烯炔与重氮化合物的反应允许以良好的收率一步制备各种应变双环哌啶酸衍生物。条件温和。生成的双键的立体选择性取决于重氮烷烃的性质，非对映选择性主要来自空间因素。
• Kotha, Sambasivarao; Khedkar, Priti, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 6, p. 975 - 979
  作者：Kotha, Sambasivarao、Khedkar, Priti

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (Tic) Derivatives by Cycloaddition Approaches
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3375::aid-ejoc3375>3.0.co;2-r

  日期：2001.9

  preparation of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives by a cycloaddition strategy is described. The synthesis of various enyne building blocks 12, 13, 21, and 22 containing an α-amino acid moiety using Schiff base 8 as a glycine equivalent has been achieved under mild reaction conditions. These building blocks have been utilized in the synthesis of inner-outer ring dienes

  描述了一种通过环加成策略制备功能化 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物的新的通用合成方法。在温和的反应条件下，使用席夫碱 8 作为甘氨酸等价物合成了含有 α-氨基酸部分的各种烯炔结构单元 12、13、21 和 22。这些结构单元已用于合成内外环二烯 23 和 24 以及环外二烯 26 和 29，关键步骤是烯炔复分解反应和环异构化。使用含有 α-氨基酸部分的二烯通过 Diels-Alder 反应合成了各种受地形限制的 Tic 衍生物。第一次，[2+2+2] 环三聚，由 Wilkinson 和 Vollhardt 的催化剂推动，