methyl 5-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1332481-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1332481-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: CUAOFSFGWXQLBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl 5-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-tert-butyl 3-methyl 5-benzyl-1H-pyrrole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的叠氮化物与炔醛的MBH-乙酸盐与取代的吡咯的级联反应：易于获得N稠合的吡咯并杂环†

  摘要：

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/c2ob25272d
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-acetoxy-2-methylene-5-phenylpent-4-ynoate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到methyl 5-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的叠氮化物与炔醛的MBH-乙酸盐与取代的吡咯的级联反应：易于获得N稠合的吡咯并杂环†

  摘要：

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/c2ob25272d

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes: versatile synthons for substituted pyrroles via a metal-free tandem reaction
  作者：Chada Raji Reddy、Motatipally Damoder Reddy、Boinapally Srikanth、Kothakonda Rajendra Prasad

  DOI：10.1039/c1ob05402c

  日期：——

  A mild and metal-free access to 1,2,4-tri or 1,2,4,5-tetrasubstituted pyrroles has been developed by the reaction of Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes with amines and sulfonamides. This new protocol is based on K2CO3-promoted tandem allylic substitution/cycloisomerization reactions.

  通过乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯与胺和磺酰胺的反应，开发出了一种温和、无金属的 1,2,4- 三或 1,2,4,5- 四取代吡咯。这一新方案基于 K2CO3 促进的串联烯丙基取代/环异构化反应。