(5R,6R,7R,8R,11S,14S,17S)-14-[1-(benzyloxy)ethyl]-17-[(benzyloxy)methyl]-7-hydroxy-6,8-dimethyl-9,12,15-trioxo-11-(propan-2-yl)-5-tridecyl-2,4-dioxa-10,13,16-triazaoctadecan-18-oic acid | 1613724-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R,7R,8R,11S,14S,17S)-14-[1-(benzyloxy)ethyl]-17-[(benzyloxy)methyl]-7-hydroxy-6,8-dimethyl-9,12,15-trioxo-11-(propan-2-yl)-5-tridecyl-2,4-dioxa-10,13,16-triazaoctadecan-18-oic acid
• CAS: 1613724-69-8
• 化学式: C₄₈H₇₇N₃O₁₀
• 分子量: 856.153
• InChiKey: GOLIIXBFHSMLIN-GOIPLXRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  988.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  181.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8R,11S,14S,17S)-14-[1-(benzyloxy)ethyl]-17-[(benzyloxy)methyl]-7-hydroxy-6,8-dimethyl-9,12,15-trioxo-11-(propan-2-yl)-5-tridecyl-2,4-dioxa-10,13,16-triazaoctadecan-18-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以22%的产率得到(3S,6S,9S,12R,13R)-6-[1-(benzyloxy)ethyl]-3-[ (benzyloxy)methyl]-13-[(2S,3R)-3-(methoxymethoxy)hexadecan-2-yl]-12-methyl-9-(propan-2-yl)-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.3h， 生成 (5R,6R,7R,8R,11S,14S,17S)-14-[1-(benzyloxy)ethyl]-17-[(benzyloxy)methyl]-7-hydroxy-6,8-dimethyl-9,12,15-trioxo-11-(propan-2-yl)-5-tridecyl-2,4-dioxa-10,13,16-triazaoctadecan-18-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255