4-氟-1-(4-氟-2-甲氧基-苯基)-2-甲氧基苯 | 5400-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-1-(4-氟-2-甲氧基-苯基)-2-甲氧基苯
• 英文名称: 4,4'-difluoro-2,2'-dimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-dimethoxy-4,4'-difluorobiphenyl；4,4'-Difluoro-2,2'-dimethoxybiphenyl；4-fluoro-1-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 5400-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O₂
• 分子量: 250.245
• InChiKey: QIXUFJYYNZWNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-1-(4-氟-2-甲氧基-苯基)-2-甲氧基苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (4,4'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions

  摘要：

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110309
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-碘-1-甲氧基苯 在 copper bronze 作用下， 反应 0.67h， 以3.2 g的产率得到4-氟-1-(4-氟-2-甲氧基-苯基)-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  亲电芳族取代。第28部分。一些4-取代的茴香醚和酚的硝化机理以及中间体4-硝基-4-取代的环己-2,5-二壬烯的重排机理

  摘要：

  已经确定了2-氯-4-甲基-，4-氯-，2,4-二氯和4-氟苯甲醚和相应的酚在硫酸中的硝化动力学。已经确定了来自茴香醚以及2-氯-4-甲基-苯酚和4-氟苯酚的反应产物。还报告了对早期甲基4-苯甲醚的补充结果。通常，该甲酚生成2-硝基衍生物和2-硝基苯酚，并且由2-氯-4-甲基苯甲醚形成2-氯-4-甲基-4-硝基环己二-2，5-二烯酮作为中间体。该二烯酮在硫酸中的分解与其他分解一样，随着酸度的增加，从非酸催化形式转变为酸催化形式。第一种形式被认为是分解成芳氧基和二氧化氮的分解物，它们可以重组产生2-硝基苯酚。该观点认为在4-氟苯酚的硝化中少量的2-（4-氟苯氧基）-4-氟苯酚的形成。酸催化的形式被认为是质子化的二烯酮分解成苯酚-硝鎓离子接触对，可以生成硝基苯酚。该机理的结果是，如果苯酚以低于接触率的速度被硝化，则苯酚本身在适当条件下将是苯酚的产物。IPSO原苯甲醚-nitration。如此鉴

  DOI：

  10.1039/p29830000075

文献信息

• Synthesis of Rubrolide Analogues as New Inhibitors of the Photosynthetic Electron Transport Chain
  作者：Luiz C. A. Barbosa、Célia R. A. Maltha、Mateus R. Lage、Rosimeire C. Barcelos、Alice Donà、José W. M. Carneiro、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1021/jf302921n

  日期：2012.10.24

  used as a model for the development of new drugs and agrochemicals. Following this strategy 11 rubrolide analogues, bearing electron-withdrawing and -donating groups at both benzene rings, were prepared starting from commercially available mucobromic acid. The ability of all compounds to inhibit the photosynthetic electron transport chain in the chloroplast was investigated. The rubrolide analogues

  许多天然产物已被用作开发新药和农用化学品的模型。按照这种策略，从市售的粘溴酸开始制备11个在两个苯环上带有吸电子和给电子基团的rubrolide类似物。研究了所有化合物抑制叶绿体中光合作用电子传输链的能力。rubrolide类似物有效地干扰了光驱动的铁氰化物被分离的叶绿体还原。IC 50实际上，活性最高的衍生物的值仅比具有相同作用方式的商业除草剂（例如Diuron（0.27μM））高1个数量级。QSAR研究表明，最有效的化合物是通过还原过程或亲电反应机理具有更高电子接受能力的化合物。所获得的结果表明，卢布内酯类似物代表了开发靶向光合作用的新活性成分用作除草剂的有前途的候选者。