(E)-13-phenyl(2,3-(2)H2)tridec-2-en-1-ol | 127251-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-13-phenyl(2,3-(2)H2)tridec-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2,3-dideuterio-13-phenyltridec-2-en-1-ol
• CAS: 127251-27-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 276.431
• InChiKey: YAWFGWWOFAHYDF-YUWGYZRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-13-phenyl(2,3-(2)H2)tridec-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 iron(II) sulfate 、 酒石酸 作用下， 生成 (+)-(2R,3R)-trans-2,3-epoxy-13-phenyl(2,3-(2)H2)tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性12-苯基（2 H）十二烷酸的合成：有用的代谢探针，用于从脂肪酸生物合成1-烯烃

  摘要：

  描述了手性12-苯并（2 H）十二烷酸的合成作为代谢探针，用于评估植物和昆虫中脂肪酸从脂肪酸到生物合成1-烷烃的立体化学过程。非对映体（2 - [R，3 - [R或（2 - ）小号，3小号）-12-苯基（2,3- 2 ħ 2）十二烷酸11从在高的化学和光学产率（> 97％ee）的获得易于获得的（E）-12-苯基（2,3- 2 H 2）十二烷基-2-烯酸（10）或（E）-12-苯基十二烷基-2-烯酸（10a），然后在2 H 2 O或H 2 O缓冲液中通过湿包装的酪丁酸梭菌细胞进行微生物还原。（2 - [R ） -和（2小号）-12-苯基（2- 2 2H）十二烷酸9（> 97％ee）的是从烯丙醇访问6经由夏普勒斯环氧化用（+） - L-或（ - ） -D-酒石酸二乙酯，也包括作为参考化合物的至（E）-和（Z）-11-苯基（1-2 H）十一碳烯16和16a的合成路线。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720507
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-10-苯基癸烷 在 正丁基锂 、 lithium aluminium deuteride 、 ⁽²⁾H₂O 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (E)-13-phenyl(2,3-(2)H2)tridec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性12-苯基（2 H）十二烷酸的合成：有用的代谢探针，用于从脂肪酸生物合成1-烯烃

  摘要：

  描述了手性12-苯并（2 H）十二烷酸的合成作为代谢探针，用于评估植物和昆虫中脂肪酸从脂肪酸到生物合成1-烷烃的立体化学过程。非对映体（2 - [R，3 - [R或（2 - ）小号，3小号）-12-苯基（2,3- 2 ħ 2）十二烷酸11从在高的化学和光学产率（> 97％ee）的获得易于获得的（E）-12-苯基（2,3- 2 H 2）十二烷基-2-烯酸（10）或（E）-12-苯基十二烷基-2-烯酸（10a），然后在2 H 2 O或H 2 O缓冲液中通过湿包装的酪丁酸梭菌细胞进行微生物还原。（2 - [R ） -和（2小号）-12-苯基（2- 2 2H）十二烷酸9（> 97％ee）的是从烯丙醇访问6经由夏普勒斯环氧化用（+） - L-或（ - ） -D-酒石酸二乙酯，也包括作为参考化合物的至（E）-和（Z）-11-苯基（1-2 H）十一碳烯16和16a的合成路线。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720507

文献信息

• GORDEN, GUNTHER;BOLAND, WILHELM;PREISS, UTE;SIMON, HELMUT, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 917-928
  作者：GORDEN, GUNTHER、BOLAND, WILHELM、PREISS, UTE、SIMON, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chiral 12-Phenyl(²H)dodecanoic Acids: Useful metabolic probes for the biosynthesis of 1-alkenes from fatty acids
  作者：Günther Görgen、Wilhelm Boland、Ute Preiss、Helmut Simon

  DOI：10.1002/hlca.19890720507

  日期：1989.8.9

  The synthesis of chiral 12-phenyi(2H)dodecanoic acids as metabolic probes for the evaluation of the stereo-chemical course of the biosynthesis of 1-alkerses from fatty acids in plants and insects is described. The diastereoisomeric (2R, 3R)- or (2S, 3S)-12-phenyl(2,3−2H2)dodecanoic acids 11 are obtained in high chemical and optical yield (>97% e.e.) from the readily available (E)-12-phenyl(2,3-2H2)dodec-2-enoic

  描述了手性12-苯并（2 H）十二烷酸的合成作为代谢探针，用于评估植物和昆虫中脂肪酸从脂肪酸到生物合成1-烷烃的立体化学过程。非对映体（2 - [R，3 - [R或（2 - ）小号，3小号）-12-苯基（2,3- 2 ħ 2）十二烷酸11从在高的化学和光学产率（> 97％ee）的获得易于获得的（E）-12-苯基（2,3- 2 H 2）十二烷基-2-烯酸（10）或（E）-12-苯基十二烷基-2-烯酸（10a），然后在2 H 2 O或H 2 O缓冲液中通过湿包装的酪丁酸梭菌细胞进行微生物还原。（2 - [R ） -和（2小号）-12-苯基（2- 2 2H）十二烷酸9（> 97％ee）的是从烯丙醇访问6经由夏普勒斯环氧化用（+） - L-或（ - ） -D-酒石酸二乙酯，也包括作为参考化合物的至（E）-和（Z）-11-苯基（1-2 H）十一碳烯16和16a的合成路线。