[5,15-bis(4-nitrophenylethynyl)-10,20-bis(3,5-di-tert-butyl-phenyl)porphyrinate]zinc(II) | 438544-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [5,15-bis(4-nitrophenylethynyl)-10,20-bis(3,5-di-tert-butyl-phenyl)porphyrinate]zinc(II)
• CAS: 438544-23-1
• 化学式: C₆₄H₅₈N₆O₄Zn
• 分子量: 1040.59
• InChiKey: QTFNNCYOEUYJDC-SDOXLZOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.05
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  140.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [5,15-diiodo-10,20-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinate]zinc(ll) 、 1-乙炔基-4-硝基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到[5,15-bis(4-nitrophenylethynyl)-10,20-bis(3,5-di-tert-butyl-phenyl)porphyrinate]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  在5,15中观位置调节对位取代的苯基乙炔基部分的不对称推挽和对称的Zn（II）-二芳基卟啉锌（对称）电子性质：电化学和光谱研究

  摘要：

  推挽式锌（II）-卟啉酸盐最近在染料敏化太阳能电池（DSSCs）中作为光收集系统表现出吸引人的性能。为了充分利用其固有的高效率，这是微调其HOMO和LUMO能级，可以通过推拉取代基的合适选择来实现重要。当然，这种面向目标的分子设计需要在分子结构和电子特性之间建立可靠的关系。因此，我们对广泛，系统范围的被苯基乙炔基连接基取代的Zn（II）-卟啉5,15内消旋进行了电化学，光谱和计算的综合研究，其中包括在相对末端带有相同取代基的第一个对称系列（N （通道3）2，OCH 3，COOCH 3，COOH，NO 2）；第二个为推挽式，终端位置带有一个属于上述序列的供体和一个受主基团。而且，通过两种适当修饰的卟啉可以评价（i）卟啉核心与受体基团之间的连接基中是否存在苯基，以及（ii）全氟对相同苯基的影响。提出了涵盖整个卟啉组的合理化方案，其中包括 关于氧化还原中心的不同定位以及卟啉核心与侧链之间有效结合的有趣线索，这是分子设计的函数。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2012.08.039

文献信息

• A new synthetic route to donor–acceptor porphyrins
  作者：M.John Plater、Stuart Aiken、Grant Bourhill

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00109-6

  日期：2002.3

  Some new donor–acceptor porphyrins have been prepared based on a metallated bis(ethynyl) porphyrin core. 4-(Dimethylamino)phenyl was used as the donor group and 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl and 5-nitrothiazoyl as the acceptor groups. Dipyrrylmethane was used for large scale porphyrin ring synthesis because the absence of methylene substituents reduces the difficulty of substituent scrambling that occurs

  基于金属化的双（乙炔基）卟啉核制备了一些新的供体-受体卟啉。使用4-（二甲基氨基）苯基作为供体基团，并且使用4-硝基苯基，4-氰基苯基和5-硝基噻唑基作为受体基团。二吡咯甲烷用于大规模卟啉环合成，因为不存在亚甲基取代基降低了在卟啉合成过程中发生的取代基加扰的困难。
• Metallated porphyrins containing lead(II), copper(II) or zinc(II)
  作者：M John Plater、Stuart Aiken、Grant Bourhill

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00110-2

  日期：2002.3