(N-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 125328-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (N-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(1-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-yl)oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 125328-74-7
• 化学式: C₂₄H₂₅BrClNO₁₁
• 分子量: 618.82
• InChiKey: STBHLXREDIPZMA-REXJZNOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  沉淀生色/发荧光的β-葡萄糖苷酶/β-半乳糖苷酶底物的合成及其在食源性病原菌肉眼检测中的应用

  摘要：

  我们使用1-乙酰基吲哚-3-酮作为中间体，开发了一种用于合成重要的小β-葡萄糖苷酶和小β-半乳糖苷酶的重要吲哚糖苷底物的新方法。该方法用于合成新型沉淀物。

  DOI：

  10.1039/c6cc07522c
• 作为产物：
  描述：

  在 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (N-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸酯作为吲哚氧基糖苷的方便中间体

  摘要：

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301198

文献信息

• 一种基于吲哚酚衍生物、2-(苯并噻唑-2′-基) 苯酚衍生物的糖苷的合成方法
  申请人：广东省微生物研究所

  公开号：CN106432369B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种基于吲哚酚衍生物、2‑(苯并噻唑‑2′‑基)苯酚衍生物的糖苷的合成方法。其合成方程通式如下所示：所述的Ar‑OH表示芳香酚或其酮式化合物，作为糖苷化反应中的糖基受体；G‑X表示卤代糖，作为糖苷化反应中的糖基供体。本发明选用1‑乙酰基吲哚啉‑3‑酮衍生物作为中间体，研究并发展了新型的合成方法来制备基于吲哚酚衍生物的糖苷，并应用该方法合成了新型的基于BTP衍生物的糖苷酶荧光探针，同时考察了它们的应用效果。基于吲哚酚衍生物、2‑(苯并噻唑‑2'‑基)苯酚衍生物的糖苷可作为糖苷酶底物，用于对相应糖苷酶和以其为特征靶标的微生物等的定位分析检测、筛分。