3-bromo-2-iodo-1-methyl-1H-indole | 1338218-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-iodo-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-bromo-2-iodo-1-methylindole
• CAS: 1338218-91-9
• 化学式: C₉H₇BrIN
• 分子量: 335.97
• InChiKey: WZFGPPYOULHNDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  379.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-iodo-1-methyl-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从开放链前体多功能合成磷脂。应用于已退火的吡咯环和硅氧磷环

  摘要：

  通过在室温下用THF中过量的锂表示开链炔膦，可以容易地获得磷化物（12个实例）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00598
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以73%的产率得到3-bromo-2-iodo-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochromic properties of a dithiazolylindole

  摘要：

  A novel photochromic 2,3-dithiazolylindole has been synthesized and its photochromic properties was elucidated. This compound showed reversible photochromism both in solution and in a crystal with no spontaneous bleaching under dark conditions. The photocyclization quantum yield of the dithiazolylindole was as high as 83% in hexane, suggesting the photoreactive conformation was stabilized through intramolecular interactions. X-ray crystal structure analysis revealed that the dithiazolylindole adopted the photoreactive conformation with quasi-C-2 symmetry around the hexatriene moiety in the crystalline state. This conformation was assisted by presumed intramolecular CH/N hydrogen bonding between the central N-methylindole and the side-chain thiazolyl units in combination with steric interactions between methyl groups at the reactive center carbons. The suggestion of intramolecular hydrogen bonding in solution was also supported by a H-1 NMR variable temperature study. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.05.027

文献信息

• Synthesis of 9, <scp>10‐Phenanthrenes</scp> via Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed [4+2] Annulation of <scp>2‐Biphenylboronic</scp> Acids with Diazo Compounds
  作者：Miaomiao Tian、Lingyun Yang、Bingxian Liu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202200687

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed, transmetalation triggered C—H activation/annulation of 2-biphenylboronic acids with diazo compounds from β-keto esters or 1,3-dicarboxylates has been developed, leading to the synthesis of two kinds of 9,10-phenanthrenes. Notably, a rhodacyle was synthesized by treating the rhodium catalyst with stoichiometric amounts of 2-biphenylboronic acids and pyridine, which was further verified

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。