4-Allyl-4-phenylcyclohex-2-en-1-on | 58143-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Allyl-4-phenylcyclohex-2-en-1-on
• 英文别名: 4-Phenyl-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 58143-58-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: VPGKRFCFYJWPIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyl-4-phenylcyclohex-2-en-1-on 反应 15.0h， 生成 2-Allyl-4-phenylcyclohex-3-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  SäurekatalysierteUmlagerung von 4-Allyl-cyclohex-2-en-1-olen; Beispielefürladungskontrollierte [3 s，4 s ] -Umlagerungen von cyclischen Allylkationen

  摘要：

  的酸催化的重排的环己-2-烯-1-醇15，d 3 - 15，16，17和19中，环己-2,5-二烯-1-醇20和21，并且还烯丙基醇在室温下使用98％的硫酸/乙酸酐（1:99）研究了图22和23（方案3）。通过4-烯丙基-4-苯基-环己-2-烯-1-醇的重排（15），反应时间大于2小时，可以得到单一产物4-烯丙基-联苯（50），产率为33％ （方案9）。低于2小时乙酸反应时间53从隔离了15个，可以将其转换为50个。2'，3'，3'-d 3 -15在Ac 2 O / H 2 SO 4中的反应导致1'，1'，2'-d 3 -50（方案11）。4-烯丙基-4-甲基-环己-2-烯-1-醇的重排（16）（方案14）产生39％的相应乙酸盐60和30％的4-烯丙基-甲苯（6）结果是在反应条件下重排60。这些重排均为[3s，4s]-σ反应，其通过环己烯基阳离子a进行（方案12，R = C 6 H 5，CH

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580517
• 作为产物：
  描述：

  以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 Methyl 6-oxo-3-phenyl-3-prop-2-enylcyclohexene-1-carboxylate 、 4-Allyl-4-phenylcyclohex-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  碳环四元立体中心合成的对映选择性桦木应对序列的探索

  摘要：

  合成2-环己烯-1-酮环上的四级立体中心，其对映选择性良好至极好。通过涉及三个反应的新合成序列创建四元立体中心：对映选择性的桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排。为了说明该序列对映选择性产生复杂结构的能力，描述了多种底物。值得注意的是，该序列可用于对映选择性生成邻位的四级立体中心，拥塞的芳基四级立体中心和羟烷基取代的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo0621423