methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-(2-phenylethynyl)hexanoate | 1361041-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-(2-phenylethynyl)hexanoate
• CAS: 1361041-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: SLAFKCGNUXEOCY-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-4-phenylbut-3-ynoate 、 3-戊酮 在 C₁₀H₁₇F₃N₂O₄S 作用下， 反应 72.0h， 生成 methyl (3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-(phenylethynyl)hexanoate 、 methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2-(2-phenylethynyl)hexanoate 、
  参考文献：
  名称：

  手性顺式二胺基有机催化剂对不对称羟醛和曼尼希反应的对映选择性中的手性酸诱导开关。

  摘要：

  挑选：通过使用单一的有机催化剂，带有或不带有非手性有机酸添加剂，已经实现了两种不同对映体产物的不对称合成（参见方案）。这些添加剂可以帮助改变催化中心的底物取向，从而导致醛醇和曼尼希产物中的有效对映异构体转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201107239

文献信息

• An Achiral-Acid-Induced Switch in the Enantioselectivity of a Chiral cis-Diamine-Based Organocatalyst for Asymmetric Aldol and Mannich Reactions
  作者：Shin A. Moteki、Jianwei Han、Satoru Arimitsu、Matsujiro Akakura、Keiji Nakayama、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201107239

  日期：2012.1.27

  Pick and choose: The asymmetric synthesis of two different enantiomeric products has been achieved through the use of a single organocatalyst with or without achiral organic acid additives (see scheme). These additives may assist in altering the substrate orientations at the catalytic center, leading to efficient enantiomeric inversions in both aldol and Mannich products.

  挑选：通过使用单一的有机催化剂，带有或不带有非手性有机酸添加剂，已经实现了两种不同对映体产物的不对称合成（参见方案）。这些添加剂可以帮助改变催化中心的底物取向，从而导致醛醇和曼尼希产物中的有效对映异构体转化。