(S)-2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanol | 936331-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanol
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethanol
• CAS: 936331-29-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: CCFURAUANOKHRG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanol 、 (R)-2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用可循环树脂负载的肽催化剂在水性介质中进行一锅式顺序醇氧化和不对称α-氧基胺化反应。

  摘要：

  开发了一种有效的串联反应系统，其中伯醇用于氧化为相应的醛，然后用树脂负载的肽催化剂进行不对称的α-氧胺化。

  DOI：

  10.1039/c0cc02301a

文献信息

• Enzymatic Kinetic Resolution and Racemization of 2-(Tetramethylpiperidine-1-oxyl)ethanols
  作者：Agnes Prechter、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/ejoc.201300661

  日期：2013.9

  The Candida antarctica lipase B catalyzed transesterification of 2-(tetramethylpiperidine-1-oxyl)ethanols provides acetates in useful yields with good to high enantiomeric excess values. By taking advantage of the persistent radical effect, the remaining alcohols can be cleanly racemized under mild conditions in the presence of TEMPO [2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxidanyl].

  南极念珠菌脂肪酶 B 催化的 2-(四甲基哌啶-1-氧基) 乙醇的酯交换以有用的产率提供具有良好至高对映体过量值的乙酸盐。通过利用持久的自由基效应，剩余的醇可以在温和条件下在 TEMPO [2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧烷基]的存在下完全外消旋。
• One-pot sequential alcohol oxidation and asymmetric α-oxyamination in aqueous media using recyclable resin-supported peptide catalyst
  作者：Kengo Akagawa、Takuma Fujiwara、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1039/c0cc02301a

  日期：——

  An efficient tandem reaction system was developed, in which primary alcohols were used for the oxidation to the corresponding aldehydes followed by an asymmetric alpha-oxyamination with a resin-supported peptide catalyst.

  开发了一种有效的串联反应系统，其中伯醇用于氧化为相应的醛，然后用树脂负载的肽催化剂进行不对称的α-氧胺化。
• CURABLE COMPOSITION
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1666536B1

  公开（公告）日：2014-03-12
• Asymmetric α-oxyamination of aldehydes by synergistic catalysis of imidazolethiones and metal salts
  作者：Xianrui Liang、Na Li、Xinlei Chen、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ra08556f

  日期：——

  Novel and efficient imidazolethione catalysts combined with metal salts were successfully introduced to the asymmetric α-oxyamination of aldehydes. The desired products with high yields and good to excellent enantioselectivities were obtained via a one-pot oxidation–oxyamination reaction system.

  新型高效的咪唑硫酮催化剂与金属盐的结合已成功引入醛类的不对称α-氧胺化反应中。通过一锅氧化-氧化胺化反应系统，可以得到所需的高收率和良好至优异对映选择性的产物。