[(2R,3R,4R)-3-acetyloxy-4-ethenyl-6-oxooxan-2-yl]methyl acetate | 211694-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R)-3-acetyloxy-4-ethenyl-6-oxooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 211694-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: QKKCKQIXHOSCIW-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-3-acetyloxy-4-ethenyl-6-oxooxan-2-yl]methyl acetate 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,4S,5R)-5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-4-vinyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (+)-Terpestacin, Syncytium Formation Inhibitor.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.602
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5R,6R)-5-Acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 三丁基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到[(2R,3R,4R)-3-acetyloxy-4-ethenyl-6-oxooxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (+)-Terpestacin, Syncytium Formation Inhibitor.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.602