(2R) methyl 2-((3S,4S)-4-acetoxy-3-benzyloxycarbonylaminoazetidin-2-on-1-yl)-3-methylbut-3-enoate | 96851-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R) methyl 2-((3S,4S)-4-acetoxy-3-benzyloxycarbonylaminoazetidin-2-on-1-yl)-3-methylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2S,3S)-2-acetyloxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 96851-01-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₇
• 分子量: 390.393
• InChiKey: JAPYBBZNOQYBJX-INMHGKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R) methyl 2-((3S,4S)-4-acetoxy-3-benzyloxycarbonylaminoazetidin-2-on-1-yl)-3-methylbut-3-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 benzyl N-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pfaendler, Hans Rudolf; Hoppe, Heike, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 265 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 6β-benzyloxycarbonylamino-1ξ-oxo-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester 在 三甲氧基磷 作用下， 以63%的产率得到(2R) methyl 2-((3S,4S)-4-acetoxy-3-benzyloxycarbonylaminoazetidin-2-on-1-yl)-3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pfaendler, Hans Rudolf; Hoppe, Heike, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 265 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction process for the preparation of 4-unsubstituted azetidin-2-ones
  申请人：——

  公开号：US04683303A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Novel process for the preparation of azetidin-2-ones of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently from each other are hydrogen, or an organic group linked to the ring carbon via a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom, characterized in that a corresponding 4-acyloxyazetidin-2-one, which is substituted by a group --O--CO--R.sup.3 at the 4-position, wherein R.sup.3 is hydrogen or an organic radical stable at the reaction conditions, is reacted with a complex metal hydride comprising reactive hydride ions, such as, lithium borohydride, sodium borohydride, potassium borohydride, zinc borohydride or tetraorganoammonium borohydride.

  制备azetidin-2-酮的新方法，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢，或通过碳原子、氮原子或氧原子与环碳相连的有机基团，其特征在于，将相应的4-酰氧基azetidin-2-酮与在4位被一个--O--CO--R.sup.3基团取代的基团反应，其中R.sup.3是在反应条件下稳定的氢或有机基团，所用的试剂是包含反应性氢化物离子的复杂金属氢化物，如硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锌或四有机铵硼氢化物。
• PFAENDLER, H. R.;HOPPE, H., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 2, 265-272
  作者：PFAENDLER, H. R.、HOPPE, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4683303A
  申请人：——

  公开号：US4683303A

  公开（公告）日：1987-07-28