(1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine | 1262616-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 英文别名: (1S,2R)-2-piperidin-1-yl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 1262616-56-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: RXMNKWXJPFJSTM-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  双官能茚满催化剂催化的螺型苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物的对映选择性杂环合成。

  摘要：

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03489d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2s)-(+)-反式-1-氨基-2-茚醇 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过使用对映选择性曼尼希分子内环环化-互变异构级联序列，快速组装2-氨基-4H-色烯骨架

  摘要：

  易于组装！描述了丙二烯与2-羟基N保护的α-酰胺基砜的对映选择性级联曼尼希分子内环环化-互变异构反应（参见方案），这为特权骨架2-氨基-4 H-色烯的合成提供了一条新途径产量高（达94％），对映体过量至高（74-89％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100927

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized Pyranochromenes via an Unpredictable Cascade Michael-Oxa-Michael-Tautomerization Sequence
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002490

  日期：2010.12.10

  A surprising example of enantioselective cascade Michael–oxa‐Michael–tautomerization reactions of malononitrile and benzylidenechromanones has been developed. In this case, malononitrile functions as both nucleophile and electrophile. Meanwhile, a simple bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been discovered to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。
• [EN] ONE-POT SYNTHESIS OF SQUARAMIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE MONOTOPE DE SQUARAMIDES
  申请人：UNIV ZARAGOZA

  公开号：WO2016005407A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention refers to the first one-pot synthesis of squaramides. The one-pot synthesis of squaramides described herein is an easy and straightforward procedure to obtain squaramide derivatives which saves energy, avoids time consuming purification steps, reduces costs and provides better yields as compared with those squaramides obtained through the traditional "stop-and-go" approach. Moreover, the authors of the present invention herein demonstrate the efficiency of this one-pot process with the synthesis of three biologically active structures, improving in most of the cases the results of the previous stepwise syntheses.

  本发明涉及对方酰胺的首次一锅合成。本文描述的方酰胺一锅合成是一种简单直接的程序，可获得方酰胺衍生物，节省能源，避免耗时的纯化步骤，降低成本，并提供比通过传统的“停-继续”方法获得的方酰胺更好的产率。此外，本发明的作者在这里展示了这种一锅过程的效率，通过合成三种具有生物活性的结构，在大多数情况下改善了以前逐步合成的结果。
• Organocatalytic Michael Addition of Unactivated α-Branched Nitroalkanes to Afford Optically Active Tertiary Nitrocompounds
  作者：Beñat Lorea、Ane García-Urricelqui、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Maialen Espinal-Viguri、Mikel Oiarbide、Antonia Mielgo、Jesús M. García、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03340

  日期：2023.12.8

  The direct, asymmetric conjugate addition of unactivated α-branched nitroalkanes is developed based on the combined use of chiral amine/ureidoaminal bifunctional catalysts and a tunable acrylate template to provide tertiary nitrocompounds in 55–80% isolated yields and high enantioselectivity (e.r. up to 96:4). Elaboration of the ketol moiety in thus obtained adducts allows a fast entry to not only

  未活化 α-支化硝基烷烃的直接、不对称共轭加成是基于手性胺/脲醛胺双功能催化剂和可调丙烯酸酯模板的组合使用而开发的，可提供 55-80% 分离产率和高对映选择性（呃高达 96）的叔硝基化合物。 ：4）。由此获得的加合物中酮醇部分的精制不仅可以快速进入羧酸和醛衍生物，还可以快速进入腈化合物和对映体富集的5,5-二取代的γ-内酰胺。