N-(6-bromo-3-isopropoxy-2-methoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine | 748874-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(6-bromo-3-isopropoxy-2-methoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine
• CAS: 748874-70-6
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₄
• 分子量: 444.325
• InChiKey: YGLWBVSGRNSXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromo-3-isopropoxy-2-methoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine 在 palladium diacetate 吡啶 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-acetyl-7,8-dihydro-10-isopropoxy-9-methoxy-1,2-methylenedioxybenzo[e]naphth[1,8-bc]azepine
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of a New Skeletal Compound Benzonaphthazepine by Regioselective C-H Activation Utilizing the Intramolecular Coordination of an Amine to Pd

  摘要：

  本研究描述了利用钯试剂从 N-溴苄基萘胺合成新骨架化合物苯并萘氮杂卓的新方法。在使用钯试剂对 N-溴苄基萘胺进行双芳基偶联反应时，苄基氨基与钯的分子内配位会导致相对于萘环上胺基的周位上的 C-H 发生区域选择性活化，从而以良好甚至极佳的收率生成苯并萘氮杂卓。萘环 C7 处取代基的体积会影响双芳基偶联反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822371
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(6-bromo-3-isopropoxy-2-methoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of NaphthobenzazepinesfromN-Bromobenzylnaphthyl­aminesby Regioselective C-H Activation Utilizing the Intramolecular Coordinationof an Amine to Pd

  摘要：

  在使用钯试剂对 N-溴苄基萘胺进行的双芳基偶联反应中，苄基氨基与钯的分子内配位使萘环上的胺基在近位发生区域选择性 C-H 活化，生成了一种新的骨架化合物--萘并氮杂卓，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39911