(S)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(4-diazo-3-oxobutyl)-5-oxazolidinone | 58456-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(4-diazo-3-oxobutyl)-5-oxazolidinone
• 英文别名: benzyl (4S)-4-(4-diazo-3-oxobutyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 58456-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅
• 分子量: 317.301
• InChiKey: GUIOCXMPGMKCIZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(4-diazo-3-oxobutyl)-5-oxazolidinone 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-苄氧羰基-L-alpha-氨基己二酸
  参考文献：
  名称：

  Pellicciari, Roberto; Natalini, Benedetto; Marinozzi, Maura, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 14, p. 1707 - 1714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(4-diazo-3-oxobutyl)-5-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Pellicciari, Roberto; Natalini, Benedetto; Marinozzi, Maura, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 14, p. 1707 - 1714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cleavage of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones to α-benzyloxycarbonylamino-α-alkyl esters by alcohols and sodium hydrogen carbonate
  作者：Pietro Allevi、Giuliana Cighetti、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00971-6

  日期：2001.7

  The reaction of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones with alcohols and sodium hydrogen carbonate to afford the corresponding benzyloxycarbonyl esters is described.

  描述了苄氧羰基-5-恶唑烷酮与醇和碳酸氢钠的反应，得到相应的苄氧羰基酯。
• Ultrasound mediated synthesis of 2-amino-1,3-selenazoles derived from Fmoc/Boc/Z-α-amino acids
  作者：Haraluru S. Lalithamba、N. Narendra、Shankar A. Naik、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b08

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of Fmoc/Boc/Z-amino acid derived 2-amino-1,3-selenazoles by the condensation of NI±-urethane protected amino acid derived bromomethyl ketones with selenourea under the influence of ultrasound has been described. Insertion of 2-amino-1,3-selenazole moiety in the side chains of Asp and Glu has also been achieved following the similar protocol. © ARKAT USA, Inc

  通过 NI±-氨基甲酸酯保护的氨基酸衍生的溴甲基酮与硒脲在超声作用下缩合，简单有效地一锅法合成 Fmoc/Boc/Z-氨基酸衍生的 2-氨基-1,3-硒唑描述。按照类似的协议，在 Asp 和 Glu 的侧链中插入 2-amino-1,3-selenazole 部分也已实现。© ARKAT USA, Inc.
• A Convenient Differential Protection Strategy for Functional Group Manipulation of Aspartic and Glutamic Acids
  作者：John M. Scholtz、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1055/s-1989-27311

  日期：——

  Procedures are provided for selective protection of the α-carboxyl groups of aspartic and glutamic acids via the 5-oxazolidinones 2. A convenient synthesis of a differentially protected derivative of (S)-2,3-diaminopropanoic acid, 3, is described, along with examples of selective manipulation of the γ-carboxyl group of glutamic acid.

  本文提供了通过 5-噁唑烷酮 2 对天冬氨酸和谷氨酸的 δ-羧基进行选择性保护的步骤。 此外，还介绍了(S)-2,3-二氨基丙酸差异保护衍生物 3 的简便合成方法，以及选择性处理谷氨酸δ-羧基的实例。
• Bloemhoff,W.; Kerling,K.E.T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, p. 182 - 185
  作者：Bloemhoff,W.、Kerling,K.E.T.

  DOI：——

  日期：——
• An asymmetric synthesis of cis-5-alkylproline derivatives
  作者：Teresa L. Ho、Balasubramanian Gopalan、John J. Nestor

  DOI：10.1021/jo00363a001

  日期：1986.6